3-(4-bromobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione | 877468-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-(4-bromobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• 英文别名: 3-(4-Bromobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetra-hydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione；3-(4-bromobenzoyl)-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
• CAS: 877468-87-6
• 化学式: C₂₄H₁₃BrN₂O₄
• 分子量: 473.282
• InChiKey: BJGTWFRPFUPPTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  594.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione 以 癸烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-(4-bromobenzoyl)-3-(4-bromobenzoyloxy)-2-(3-oxo-4-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-6-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones

  摘要：

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0296-6
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-bromobenzoyl)-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: L. Synthesis and Thermolysis of 3-Aroyl- and 3-Hetaroyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4-triones

  摘要：

  (Z)-3-苯乙烯基和(Z)-3-杂芳基甲烯基-1-苯基-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮与草酰氯反应产生3-酰基-5-苯基-1,2,4,5-四氢吡咯[1,2-a]喹喔啉-1,2,4-三酮。后者的热解产生酰基(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)酮烯，这些产物通过[4 + 2]环二聚反应稳定，随后发生[1,3]酰基迁移，得到4-酰基-3-酰氧基-2-(3-氧基-4-苯基-3,4-二氢喹喔啉-2-基)-6-苯基-5,6-二氢-1H-吡啶[1,2-a]喹喔啉-1,5-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0296-6

文献信息

• Nucleophilic Addition of Oxindole to Pyrroloquinoxalinetriones
  作者：P. A. Topanov、I. V. Mashevskaya、M. V. Dmitriev、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428020040247

  日期：2020.4

  3-Aroyl-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones reacted with 2-oxindole to give products of addition of the (CH)-H-3 group of the enol form of 2-oxindole to the C-3a carbon atom of pyrroloquinoxalinetrione, 3-aroyl-2-hydroxy-3a-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,4(3aH,5H)-diones. The synthesized compounds are interesting from the viewpoint of medicinal chemistry. The described reaction is characterized by mild conditions and high yields, it requires neither catalyst nor other additives, and the products are isolated without resorting to column chromatography.
• Nucleophilic [3 + 3] addition of dimedone N-alkylimines to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones
  作者：Ksenia S. Bozdyreva、Andrei N. Maslivets、Zainutdin G. Aliev

  DOI：10.1070/mc2005v015n04abeh002138

  日期：2005.1

  1-Alkylamino-5,5-dimethyl-1-cyclohexen-3-ones react with pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4-triones to form substituted 3,10,13-triazapentacyclo[10.7.1.0(1,10).0(4,9).0(14,19)]icosa-4,6,8,14(19)-tetraene-2,11,18-triones.