6-ethyl-2'-deoxyuridine | 54897-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-ethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 6-ethyl-2'-deoxy-uridine；2'-Deoxy-6-ethyluridin；6-ethyl-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54897-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: OZSFUSWSQLUYEA-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-ethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷的锂化：6-取代的2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  6-取代的2'-脱氧尿苷的合成可以通过将3'，5'-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-2'-脱氧尿苷与LDA锂化，然后使其硫代衍生物与亲电试剂反应来进行。该方法提供了一般的，区域特异性的和简单的途径来制备迄今已知难以制备的各种类型的6-取代的2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96402-6

文献信息

• Synthesis of 6-Alkyluridines from 6-Cyanouridine via Zinc(II) Chloride-Catalyzed Nucleophilic Substitution with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Yu-Chiao Shih、Ya-Ying Yang、Chun-Chi Lin、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1021/jo400364p

  日期：2013.4.19

  6-Cyanouracil derivatives underwent a direct nucleophilic substitution reaction with alkyl Grignard reagents in the presence of zinc(II) chloride as a catalyst to form the corresponding 6-alkyluracils. This methodology is applicable to sugar-protected 6-cyanouridine and 6-cyano-2'-deoxyuridine without the protection at the N-3-imide and provides a facile and general access to versatile 6-alkyluracil and 6-alkyluridine derivatives.