1-benzoyloxy-3-azido-propanol-2 | 143717-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyloxy-3-azido-propanol-2
• 英文别名: 3-azido-2-hydroxypropyl benzoate；1-benzoate-3-azido-1,2-propanediol；(3-azido-2-hydroxypropyl) benzoate
• CAS: 143717-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: FKBQCSMALYZLHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyloxy-3-azido-propanol-2 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,3R,4R,6S)-3-azido-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-hydroxy-2-oxocyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  密集官能α酰氧基enaminals和烯胺酮的合成通过一种新颖的均匀银（我）催化的重排†往最‡

  摘要：

  据报道，通过新型的均相银（I）催化的1-酰氧基-3-叠氮基酮的重排，合成了高密度官能化的α-酰氧基烯胺和烯胺酮。该银催化的反应涉及内部氧化还原过程，该过程由四个净转化组成：氮的损失，叠氮化物的还原裂解，1，2-酰基迁移以及酰氧基位置氧化成醛（烯醛）或酮（烯胺）。这些温和的反应条件已应用于无环，环状和手性底物，可产生重排的烯胺或烯胺酮，产率高达91％，所有这些都证明是稳定的，可分离的产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc05614a
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyloxypropylene oxide 在 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到1-benzoyloxy-3-azido-propanol-2
  参考文献：
  名称：

  某些卤代和二取代的氨基苄基环尿苷衍生物的合成

  摘要：

  在研究苄基环尿苷的过程中，合成了BAU（5-苄基环尿苷）和BBAU（5-苄氧基苄基环尿苷）的1'-卤代甲基，1'-叠氮甲基和1'-二取代氨基甲基衍生物。还报道了这两个系列的先前已知的氨基甲基-和羟甲基-母体化合物的两种新的和更方便的制备，即AM-BAU，AM-BBAU和HM-BBAU。这些化合物是在寻找潜在的抗病毒药和嘧啶磷酸化酶抑制剂的过程中合成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290402

文献信息

• A Metal-Free, Aqueous and General Route to 1,5-Disubstituted-1,2,3-triazoles: ‘Reversed Regioisomeric’ 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides and Vinyl Sulfones
  作者：Tanmaya Pathak、Santu Dey、Dhrubajyoti Datta

  DOI：10.1055/s-0030-1260306

  日期：2011.10

  A metal-free, vinyl sulfone-based synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles is reported for the first time. These triazoles are easily formed in a regioselective fashion by heating under reflux a mixture of a substituted vinyl sulfone and an organic azide ‘on water’. This powerful and practical route has the potential to be exploited for the synthesis of complex 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles.

  首次报道了一种无金属的基于乙烯基磺酰的1,5-二取代-1,2,3-三唑的合成方法。这些三唑可以通过在水相中加热回流甲基取代的乙烯基磺酰和有机叠氮化合物的混合物，以区域选择性的方式轻易形成。这条强大且实用的路线有潜力用于合成复杂的1,5-二取代-1,2,3-三唑。
• Identifying Glyceraldehyde 3-Phosphate Dehydrogenase as a Cyclic Adenosine Diphosphoribose Binding Protein by Photoaffinity Protein–Ligand Labeling Approach
  作者：Kehui Zhang、Wei Sun、Lihong Huang、Kaiyuan Zhu、Fen Pei、Longchao Zhu、Qian Wang、Yingying Lu、Hongmin Zhang、Hongwei Jin、Li-He Zhang、Liangren Zhang、Jianbo Yue

  DOI：10.1021/jacs.6b08088

  日期：2017.1.11

  Cyclic adenosine diphosphoribose (cADPR), an endogenous nucleotide derived from nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+), mobilizes Ca2+ release from endoplasmic reticulum (ER) via ryanodine receptors (RyRs), yet the bridging protein(s) between cADPR and RyRs remain(s) unknown. Here we synthesized a novel photoaffinity labeling (PAL) cADPR agonist, PAL-cIDPRE, and subsequently applied it to purify

  环状腺苷二磷酸核糖 (cADPR) 是一种源自烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 的内源性核苷酸，可通过兰尼碱受体 (RyRs) 从内质网 (ER) 中释放 Ca2+，但 cADPR 和 RyRs 之间的桥接蛋白仍然存在未知。在这里，我们合成了一种新型光亲和标记 (PAL) cADPR 激动剂 PAL-cIDPRE，随后将其用于纯化其在人类 Jurkat T 细胞中的结合蛋白。我们将甘油醛 3-磷酸脱氢酶 (GAPDH) 鉴定为 cADPR 结合蛋白之一，通过表面等离子体共振 (SPR) 测定在体外表征 cADPR 和 GAPDH 之间的结合亲和力，并绘制了 cADPR 在 GAPDH 中的结合位点。我们进一步证明 cADPR 在体内诱导 GAPDH 和 RyRs 之间的瞬时相互作用，并且 GAPDH 敲低消除了 cADPR 诱导的 Ca2+ 释放。然而，GAPDH 不会将 cADPR 催
• 2,2′-Bipyridinium chlorochromate/m-chloroperbenzoic acid-mediated cleavage of cyclic acetals to hydroxyesters
  作者：Frederick A. Luzzio、Rhiana A. Bobb

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00203-7

  日期：1997.3

  Benzylidene acetals are cleaved to hydroxyesters by means of a reagent system composed of 2,2′-bipyridinium chlorochromate (BPCC) and m-chloroperbenzoic acid. Oxidative cleavage of a 4,6-O-benzylidene glucose derivative affords a 6-O-benzoyl derivative.

  亚苄基缩醛的2,2'-联吡啶鎓氯铬酸盐（BPCC）组成的试剂系统的手段裂解的羟基酯和中号氯过苯甲酸。4，6-O-亚苄基葡萄糖衍生物的氧化裂解得到6-O-苯甲酰基衍生物。
• Library of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole Analogs of Oxazolidinone RNA-Binding Agents
  作者：George Acquaah-Harrison、Shu Zhou、Jennifer V. Hines、Stephen C. Bergmeier

  DOI：10.1021/cc100029y

  日期：2010.7.12

  The design and synthesis of small molecules that target RNA is immensely important in antibacterial therapy. We had previously reported on the RNA binding of a series of 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones that bind to a highly conserved bulge region of bacterial RNA. This biological target T box antitermination system, which is found mainly in Gram-positive bacteria, regulates the expression of several amino acid related genes. In an effort to amplify our library, we have prepared a library of I,4-disubstituted 1,2,3-triazole analogs that entails an isosteric replacement of the oxazolidinone nucleus. The synthesis of the new analogs was enhanced via copper(I) catalysis of an azide and alkyne cycloaddition reaction. A total of 108 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole compounds have been prepared. All compounds were evaluated as RNA binding agents.
• iPSC Neuronal Assay Identifies Amaryllidaceae Pharmacophore with Multiple Effects against Herpesvirus Infections
  作者：James McNulty、Leonardo D’Aiuto、Yun Zhi、Lora McClain、Carlos Zepeda-Velázquez、Spencer Ler、Hilary A. Jenkins、Michael B. Yee、Paolo Piazza、Robert H. Yolken、Paul R. Kinchington、Vishwajit L. Nimgaonkar

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00318

  日期：2016.1.14

  The Amaryllidaceae alkaloid trans-dihydrolycoricidine 7 and three analogues 8-10 were produced via asymmetric chemical synthesis. Alkaloid 7 proved superior to acyclovir, the current standard for herpes simplex virus, type 1 (HSV-1) infection. Compound 7 potently inhibited lytic HSV-1 infection, significantly reduced HSV-1 reactivation, and more potently inhibited varicella zoster virus (VZV) lytic infection. A configurationally defined (3R)-secondary alcohol at C3 proved crucial for efficacious inhibition of lytic HSV-1 infection.