(E)-3-(2-furanyl)-2-methyl-2-propenenitrile | 88312-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-furanyl)-2-methyl-2-propenenitrile
• 英文别名: (E)-2-(2-furyl)-1-methyl-1-ethenyl cyanide；(E)-3-(furan-2-yl)-2-methylprop-2-enenitrile
• CAS: 88312-38-3
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: REDUZTOJBKSCKQ-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-[(furan-2-yl)methylidene]propanal 在 高氯酸 、 magnesium(II) perchlorate 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(E)-3-(2-furanyl)-2-methyl-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and three-dimensional structures of 2-(2-furyl)-acrylonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478120

文献信息

• Direct lithiation of functionally substituted acrylic acid derivatives
  作者：R.R. Schmidt、R. Hirsenkorn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91922-2

  日期：1983.1

  butenolides, tetronates, cyclopentenones and derivatives, which are portions of many natural products. A wide variety of α- and β-substituents are compatible with this lithiation: alkyl-, aryl- and electron donating substituents in α-position or for instance an electron withdrawing ester group in β-position. Lithiation of aminomethylene malonitrile derivative 17 led to a new azafulvene 18.

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。
• ——
  作者：P. A. Pavlov

  DOI：10.1023/a:1013885107738

  日期：——
• SCHMIDT, R. R.;HIRSENKORN, R., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 12, 2043-2054
  作者：SCHMIDT, R. R.、HIRSENKORN, R.

  DOI：——

  日期：——
• KULNEVICH V. G.; PAVLOV P. A.; KRAPIVIN G. D., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 9, 1169-1171
  作者：KULNEVICH V. G.、 PAVLOV P. A.、 KRAPIVIN G. D.

  DOI：——

  日期：——