2,4-diphenyl-1(2H)-isoquinolone | 77894-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diphenyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 2,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one；2,4-diphenyl-1(2H)-isoquinolinone；2,4-Diphenyl-isocarbostyryl；2,4-Diphenyl-isocarbostyril；2,4-diphenyl-2H-isoquinolin-1-one；2,4-Diphenyl-2H-isochinolin-1-on；2,4-Diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 77894-41-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: XXTFKDRXBBGAPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-diphenyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  A one-step route to 4-hydroxy-2,3-diaryl-3,4-dihydro-1 (2)-isoquinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71138-5

文献信息

• Tandem Reaction Approaches to Isoquinolones from 2-Vinylbenzaldehydes and Anilines via Imine Formation–6π-Electrocyclization–Aerobic Oxidation Sequence
  作者：Jiyeon Lee、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04233

  日期：2020.1.17

  Two distinctive transition-metal-promoted aerobic oxidation protocols have been developed for the synthesis of isoquinolones from 2-vinylbenzaldehydes and aniline derivatives. Thus, the one-pot tandem reaction sequence of imine formation, thermal 6π-electrocyclization, followed by either Cu(OAc)2-mediated or Pd(OAc)2-catalyzed aerobic oxidation protocol allowed the ready access to isoquinolone derivatives

  已经开发出两种独特的过渡金属促进的需氧氧化方案，用于从2-乙烯基苯甲醛和苯胺衍生物合成异喹诺酮。因此，亚胺形成，热6π-电环化，然后由Cu（OAc）2介导的或Pd（OAc）2催化的好氧氧化协议的一锅串联反应序列使现成的异喹诺酮衍生物易于使用。对照实验表明，在Cu（OAc）2或Pd（OAc）2催化剂存在下，1-氮杂环丁烷的6π-电环化形成的1,2-二氢异喹啉中间体被好氧氧化为异喹诺酮。
• Palladium-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones with vinylene carbonate
  作者：Jiang Nan、Qiong Huang、Xinran Men、Shuai Yang、Jing Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1039/d4cc00059e

  日期：——

  Herein, a novel Pd-catalyzed denitrogenation/vinylation of benzotriazinones using vinylene carbonate as the vinylation reagent is reported. This transformation demonstrates an unprecedented skeletal editing approach, effectively converting NN to CC fragments in situ and synthesizing a collection of isoquinolinones with broad-spectrum functional group tolerance. Moreover, the quite concise reaction

  在此，报道了一种使用碳酸亚乙烯酯作为乙烯基化试剂的新型钯催化苯并三嗪酮脱氮/乙烯基化反应。这种转变展示了前所未有的骨骼编辑方法，有效地将 N N 至 C C原位片段并合成一系列具有广谱官能团耐受性的异喹啉酮。此外，相当简洁的反应体系和生物活性分子的后期修饰全面强调了该方案的实际潜力。
• Berti et al., Annali di Chimica, 1959, vol. 49, p. 1253,1264
  作者：Berti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dodsworth, David J.; Pia-Calcagno, Maria; Ehrmann, E. Ursula, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 7, p. 1453 - 1458
  作者：Dodsworth, David J.、Pia-Calcagno, Maria、Ehrmann, E. Ursula、Quesada, Andres M.、Nunez S., Oswaldo、Sammes, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,4-Disubstituted Isoquinolin-1(2H)-ones Based on Reactions of a-Substituted 2-Lithio-b-methoxystyrenes with Isocyanates
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazutaka Hayashi、Changeng Nam、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-07-11304

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 2,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-ones is described. The reaction of alpha-substituted 2-lithio-beta-methoxystyrenes, generated by treating alpha-substituted 2-bromo-beta-methoxystyrenes with butyllithium, with isocyanates yields the corresponding a-substituted 2-(2-methoxyvinyl)benzamide derivatives, which in turn are transformed into 2,4-disubstituted isoquinolin-1(2H)-ones on treatment with a catalytic amount of concentrated hydriodic acid.