| 1335043-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• CAS: 1335043-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: HTNMXRKWACCFOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 在 C₄₂H₃₉N₂O₃P 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到(S)-5-((R)-2-methylene-3-oxo-1-(thiophene-2-yl)butyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷烷催化 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯的烯丙基烷基化反应非对映选择性和对映选择性构建 γ-丁烯内酯

  摘要：

  已经设计并合成了一系列多功能手性酰胺磷烷有机催化剂，用于将 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 乙酸酯与 2-三甲基甲硅烷氧基呋喃进行烯丙基取代以合成丁烯内酯。使用手性酰胺磷烷有机催化剂和酰胺，该反应在无水甲醇或 CH(3)CN 中的各种底物方面以良好至极好的收率 (42-98%) 和高 ee (85-99%) 实现包括活性质子的部分。核磁共振追踪实验确定了催化循环中涉及的关键鏻中间体。计算研究揭示了非对映选择性和对映选择性的起源，特别是揭示了酰胺部分的活性质子是催化剂具有高对映面控制的关键因素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100704