2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl propanoate | 73198-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl propanoate
• 英文别名: Propionic acid 2,6-DI-tert-butyl-4-methoxy-phenyl ester；(2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenyl) propanoate
• CAS: 73198-88-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃
• 分子量: 292.419
• InChiKey: XUMZITKIIYYYDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-1,2-diphenylethandiol (2-methoxy)ethyl diether 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性配体介导的BHA酯锂烯醇盐与醛的不对称加成。

  摘要：

  在二醚型手性配体的存在下，使由BHA（2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯基）丙酸酯生成的烯醇锂的不对称反应与苯甲醛反应，得到相应的抗醛醇产物具有中等对映选择性。四齿配体诱导了更好的对映选择性，尽管相对丧失了抗选择性。锂化酰胺试剂的变化影响选择性，表明胺作为混合聚集体的组分参与。一些羟醛产品的绝对构型是通过标准转化确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1131
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯酚 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Acyclic stereoselection. 8. A new class of reagents for the highly stereoselective preparation of threo-2-alkyl-3-hydroxycarboxylic acids by the aldol condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01297a057

文献信息

• Synthesis of Ynolates via Double Deprotonation of Nonbrominated Esters
  作者：Jun Sun、Toshiya Yoshiiwa、Takayuki Iwata、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02069

  日期：2019.9.6

  Herein, we report a double deprotonation method used for the preparation of ynolates starting from nonbrominated 2,6-di-tert-butylphenyl esters. The current method is superior to the previously described double lithium/halogen exchange approach because easily accessible starting materials are used. This method will be especially useful for preparation of ynolates bearing functional groups in organic

  在本文中，我们报道了一种双脱质子化方法，该方法用于从非溴代2,6-二叔丁基苯基酯开始制备ynolates。当前的方法优于先前描述的双重锂/卤素交换方法，因为使用了容易获得的原料。该方法对于制备有机合成中带有官能团的缩合物特别有用。
• Acyclic stereoselection—13
  作者：Clayton H. Heathcock、Michael C. Pirrung、Stephen H. Montgomery、John Lampe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93284-3

  日期：——

  Li enolates of hindered aryl esters condense with aldehydes to give predominantly threo aldols. The method has been explored with esters 3 (DMP propionate), 4 (BHT propionate), and 5 (DBHA propionate). DMP propionate reacts with benzaldehyde and α-unbranched aliphatic aldehydes to give threo:erythro ratios of about 6.5:1. However, with α-branched aliphatic aldehydes, ester 3 gives only threo-aldols.

  受阻芳基酯的预先形成的锂烯酸酯与醛缩合，主要生成苏糖醛。已经使用酯3（DMP丙酸酯），酯4（BHT丙酸酯）和酯5（DBHA丙酸酯）探索了该方法。DMP丙酸酯与苯甲醛和α-非支链脂族醛反应，使苏-赤比为约6.5：1。然而，对于α-支链的脂族醛，酯3仅产生苏式醛醇。BHT丙酸酯和DBHA丙酸酯仅产生苏糖-研究了所有醛的醛醇。通过在含水甲醇中用KOH进行简单水解，可以将DMP羟醛转化为β-羟基酸。如果不进行逆醛醇缩合，则不能水解BHT醛。但是，这些醇醛可以还原为非对映体纯的1，3-二醇。可以通过涉及在硝酸乙腈水溶液中用硝酸铈铵（CAN）氧化的方法将DBHA醛醇转化为β-羟基酸。在DMP丁酸酯（15），DBHA丁酸酯（16），DMP戊烯酸酯（17）和BHT戊烯酸酯（18）的缩合物中还可以看到苏族选择性。该方法已被用于立体选择性合成外消旋胭脂红（30）的立体选择性。
• The stereoselective synthesis of oxetanes; exploration of a new, Mitsunobu-style procedure for the cyclisation of 1,3-diols
  作者：Martin Christlieb、John E. Davies、Jason Eames、Richard Hooley、Stuart Warren

  DOI：10.1039/b106851b

  日期：2001.11.15

  A solution of 2-methyl-3-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]propane-1,3-diol 1 in toluene treated with triphenylphosphine, Ziram® 2 and DEAD, gave 3-methyl-2-[1-(phenylsulfanyl)cyclohexyl]oxetane 3 in 85% yield. A mechanistic study has been undertaken, optimal conditions have been found and the range of substrates for which the reaction is useful has been explored. We include the results of an X-ray study which shows that compound 33 (the oxidation product of diol 1) is a sulfone rather than a sulfoxide as previously reported.

  一种2-甲基-3-[1-(芳基硫）环己基]丙烷-1,3-二醇1在甲苯中与三苯基膦、Ziram® 2和DEAD反应，产物为3-甲基-2-[1-(芳基硫）环己基]噁烯3，产率为85%。我们进行了机理研究，找到了最佳反应条件，并探索了该反应适用的底物范围。我们还包括了一项X射线研究的结果，该研究显示化合物33（醇1的氧化产物）是磺酮而非先前报告的亚磺酸盐。
• Access to -2,5-disubstituted iodovinyltetrahydrofurans via the cyclization of γ-silyloxyallenes using n-iodosuccinimide
  作者：Robert D Walkup、Lufeng Guan、Sang Woong Kim、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88075-g

  日期：1992.7

  Treatment of gamma-(tert-butyldimethylsiloxy)- or gamma-(trimethylsiloxy)allenes bearing various groups at the ether carbon with N-iodosuccinimide resulted in the formation of iodocyclization products, 1-iodo-1-(tetrahydrofuran-2'-yl)ethenes, in good yields and with high selectivity for the cis diastereomer.
• (2SR,3SR)-2,4-DIMETHYL-3-HYDROXYPENTANOIC ACID
  作者：Montgomery, Stephen H.、Pirrung, Michael C.、Heathcock, Clayton H.

  DOI：10.15227/orgsyn.063.0099

  日期：——