ethyl 3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 103860-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-carbethoxy-3-ethyl-2-thiouracil；3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；3-Aethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 103860-73-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 228.272
• InChiKey: NXWMEFYDFRBUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257 °C
• 沸点：
  322.0±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  malonic acid-(ethylthioureidomethylene) diethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到ethyl 3-ethyl-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于从乙氧基甲基丙二酸二乙酯和硫脲制备 5-羧基-2-硫脲嘧啶的一步或两步酸介导的环缩缩合工艺

  摘要：

  本文描述了酸介导的 5-carbethoxy-2-thiouracils 合成，通过乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯和硫脲的一步环缩合反应，或在较温和的反应条件下，也获得了硫脲亚甲基丙二酸酯。基于嘧啶酮的衍生物具有重要的生物学意义，因为它们表现出广泛且不断增长的抗菌、抗病毒和抗癌活性。特别是 2-硫尿嘧啶衍生物作为抗 HIV 药物引起了很多治疗兴趣。具体而言，一些 S 取代的 2-硫尿嘧啶对感染 HIV-1 类型的细胞系显示出有效的逆转录酶抑制活性和抗病毒特性。同时，几个 5，已在结构单元 SC(=N-)N 显示出杀利什曼原虫和免疫刺激特性的一般范围内评估了 6-取代的 2-硫尿嘧啶的体内杀利什曼原虫活性。乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯 (DEMM) 经常被用于制剂中不同的杂环，但仅发表了一些关于此的评论。胺与活性炭碳双键的加成是迈克尔加成的一种变体。在通过酸性催化生成伯胺的情况下，单加成产物在没有催化

  DOI：

  10.1515/hc.2007.13.4.229

文献信息

• Pyridine-based, microwave-assisted one-pot synthetic protocol for the synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Sourabh Mundra、Radhakrishnan Mahesh

  DOI：10.1007/s11164-015-2270-4

  日期：2016.5

  Pyridine has been used for one-pot, two-component synthesis of ethyl 3-substituted-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate derivatives in moderate to good yields by condensing N-substituted thioureas with diethyl ethoxymalonate under microwave irradiation.

  吡啶已被用作一锅法、两组分合成乙基3-取代-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物的催化剂，条件是通过微波辐射将N-取代的硫脲与二乙基乙氧基丙二酸酯缩合，获得中等到良好的产率。
• Synthesis of 2-Thiocytosines and 2-Thiouracils
  作者：Calvert W. Whitehead、John J. Traverso

  DOI：10.1021/ja01601a038

  日期：1956.10