7-bromohept-6-ynenitrile | 1454697-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-bromohept-6-ynenitrile
• CAS: 1454697-86-9
• 化学式: C₇H₈BrN
• 分子量: 186.051
• InChiKey: UZIDOCHKSQPQLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromohept-6-ynenitrile 、 4-氯苄硫醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到7-((4-chlorobenzyl)thio)hept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  普通Cu催化的Csp-S联轴器。

  摘要：

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02004
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到7-bromohept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  普通Cu催化的Csp-S联轴器。

  摘要：

  铜催化的巯基和溴代炔烃的交叉偶联提供了温和，快速和选择性的C sp -S偶联，具有广泛的应用范围，可使用芳基，烷基和甲硅烷基取代的炔基偶联剂（共38个实例，50 –99％的收益）。重要的是，该方法使得能够制备难以获得的双杂原子官能化的（S，S-，S，P-和S，N-）炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02004

文献信息

• Copper-Catalyzed [2+2+2] Modular Synthesis of Multisubstituted Pyridines: Alkenylation of Nitriles with Vinyliodonium Salts
  作者：Jinyu Sheng、Yong Wang、Xiang Su、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1002/anie.201700696

  日期：2017.4.18

  A [2+2+2] modular synthesis of multisubstituted pyridines, with excellent regioselectivity, has been realized by copper catalysisand involves three distinct components: vinyliodonium salts, nitriles, and alkynes. The reactions proceeded with the facile formation of an aza‐butadienylium intermediate by alkenylation of the nitrile with a vinyliodonium salt. Moreover, the alkynes in the reaction were

  通过铜催化已经实现了具有优异的区域选择性的多取代吡啶的[2 + 2 + 2]模块化合成，其中涉及三个不同的组分：乙烯基碘鎓盐，腈和炔烃。反应通过腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化而容易地形成氮杂-丁二烯基中间体。此外，反应中的炔烃被扩展为烯烃，这是炔烃的成本和相对稀缺性的优点。
• A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts
  作者：Yong Wang、Chao Chen、Shu Zhang、Zhenbang Lou、Xiang Su、Lirong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/ol402164s

  日期：2013.9.20

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.