7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 1610523-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylic acid；7-(Methoxymethoxy)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 1610523-32-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₆
• 分子量: 250.208
• InChiKey: INDRWQHBUSZDSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-7-hydroxy-N-(1-((7-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于3,3'-双香豆素的c-Met抑制剂的设计与合成†

  摘要：

  基于3,3'-biscoumarin hit 3的优化，合成了基于双香豆素的c-Met抑制剂库，该库从多种香豆素衍生物库中被鉴定为c-Met的非ATP竞争性抑制剂。在这些化合物中，38和40不仅显示出强大的酶活性，IC 50值分别为107 nM和30 nM，而且还抑制了BaF3 / TPR-Met和EBC-1细胞中的c-Met磷酸化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00364k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(methoxymethoxy)coumarin-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到7-(methoxymethoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ratiometric assay of CARM1 activity using a FRET-based fluorescent probe

  摘要：

  One of the regulatory mechanisms of epigenetic gene expression is the post-translational methylation of arginine residues, which is catalyzed by protein arginine methyltransferases (PRMTs). Abnormal expression of PRMT4/CARM1, one of the PRMTs, is associated with various diseases, including cancers. Here, we designed and synthesized a Forster resonance energy transfer (FRET)-based probe, FRC, which contains coumarin and fluorescein fluorophores at the N-terminus and C-terminus of a peptide containing an arginine residue within an appropriate amino acid sequence to serve as a substrate of CARM1; the two fluorophores act as a FRET donor and a FRET acceptor, respectively. Since trypsin specifically hydrolyzes the arginine residue, but not a monomethylarginine or dimethylarginine residue, CARM1 activity can be evaluated from the change of the coumarin/fluorescein fluorescence ratio of FRC in the presence of trypsin.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126728