2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-S-ethyl-1-(5-fluorouracyl-1-yl)-1-thio-D-gluco-pentitol | 58629-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-S-ethyl-1-(5-fluorouracyl-1-yl)-1-thio-D-gluco-pentitol
• CAS: 58629-90-6
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂O₁₀S
• 分子量: 492.479
• InChiKey: KBLVVAQAUQCFNS-XLMAVXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  160.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-S-ethyl-1-(5-fluorouracyl-1-yl)-1-thio-D-gluco-pentitol 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-S-ethyl-1-(5-fluorouracyl-1-yl)-1-thio-D-gluco-pentitol
  参考文献：
  名称：

  具有衍生自四个D-醛糖苷的无环糖链的5-氟尿嘧啶核苷类似物

  摘要：

  摘要5-氟-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶（1）与2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-溴-1-S-乙基-1-硫基-d-的融合阿拉伯糖醇（2）产生59％的结晶2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-S-乙基-1-（5-氟尿嘧啶-1-基）-1-硫代-d-葡萄糖基-戊醇[（1 R）-2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-S-乙基-1-（5-氟尿嘧啶-1-基）-1-硫代-d-阿拉伯糖醇]（6），通过甲醇氨转化为相应的结晶的游离四醇10；X射线晶体学，手性数据和nmr光谱确定了6和10的C-1'立体化学，并显示该化合物有利于带有乙硫基的扩展构象，该构象与平面的锯齿形碳链反平行。将溴化物2的d-xylo类似物（3）与1缩合，得到一种混合物，从其中分离出35％的结晶（1S）核苷衍生物（7），并转化为结晶四氢萘；溶液中7的构象未延伸（镰刀形）。d-lyxo bromide（3）的相似序列产生了糖浆状（1 R

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84864-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-bromo-1-deoxy-1-S-ethyl-1-thio-aldehydo-D-arabinose aldehydrol 、 O,O’-双(三甲基硅烷)-5-氟尿嘧啶 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-S-ethyl-1-(5-fluorouracyl-1-yl)-1-thio-D-gluco-pentitol
  参考文献：
  名称：

  具有衍生自四个D-醛糖苷的无环糖链的5-氟尿嘧啶核苷类似物

  摘要：

  摘要5-氟-2,4-双（三甲基甲硅烷氧基）嘧啶（1）与2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-溴-1-S-乙基-1-硫基-d-的融合阿拉伯糖醇（2）产生59％的结晶2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-S-乙基-1-（5-氟尿嘧啶-1-基）-1-硫代-d-葡萄糖基-戊醇[（1 R）-2,3,4,5-四-O-乙酰基-1-S-乙基-1-（5-氟尿嘧啶-1-基）-1-硫代-d-阿拉伯糖醇]（6），通过甲醇氨转化为相应的结晶的游离四醇10；X射线晶体学，手性数据和nmr光谱确定了6和10的C-1'立体化学，并显示该化合物有利于带有乙硫基的扩展构象，该构象与平面的锯齿形碳链反平行。将溴化物2的d-xylo类似物（3）与1缩合，得到一种混合物，从其中分离出35％的结晶（1S）核苷衍生物（7），并转化为结晶四氢萘；溶液中7的构象未延伸（镰刀形）。d-lyxo bromide（3）的相似序列产生了糖浆状（1 R

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84864-8