N-allyl-2-aminopropyl phenyl selenide | 281670-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-aminopropyl phenyl selenide
• 英文别名: 1-phenylselanyl-N-prop-2-enylpropan-2-amine
• CAS: 281670-02-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NSe
• 分子量: 254.234
• InChiKey: AFPYDCJNKFVXAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.5±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-aminopropyl phenyl selenide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,4-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylselanyl)propan-2-one 在 盐酸 、 6-溴-2-甲基苯酚 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-allyl-2-aminopropyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  来自β-氨基硒化物的吡咯烷经自由基环化。N-取代基的非对映选择性控制

  摘要：

  N-烯丙基-β-氨基烷基苯基硒化物-3-氮杂-5-己烯基的前体-通过在酸性条件下将N-烯丙基z啶与苯硒酚开环或通过氰基硼氢化钠还原α-苯基硒烯基酮的N-烯丙氨酸来制备。研究了各种N-保护基（酰基，磺酰基或膦酰基）对热或光化学引发的3-氮杂-5-己烯基还原性自由基环化中非对映选择性的影响。N-未保护的衍生物可提供具有良好选择性的反式2,4-二取代吡咯烷，而二苯基膦酰基则可高度顺式选择性地引导环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol005829x

文献信息

• On the Origin of Cis Selectivity in the Cyclization of N-Protected 2-Substituted 3-Aza-5-hexenyl Radicals:  A Density Functional Study
  作者：David Shanks、Stefan Berlin、Magnus Beşev、Henrik Ottosson、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo030294h

  日期：2004.3.1

  Cyclization of the N-dimethylphosphinoyl-2-methyl-3-aza-5-hexenyl radical has been studied at the UB3LYP/6-31+G(d)//UB3LYP/6-31G(d) hybrid density functional level. The corresponding radical precursor has been synthesized and found to give cis/trans ratios of up to 10/1 in reductive radical cyclizations. The relative energies of reactant and transition state conformers were determined. In discord with the Beckwith-Houk model, it has been found that chair-axial transition states, which lead to cis products, are lowest in energy, rationalizing the observed experimental diastereoselectivity.