dimethyl trans-2-{3-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-octenyl}cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 52087-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: dimethyl trans-2-{3-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-octenyl}cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-3-(oxan-2-yloxy)oct-1-enyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 52087-72-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: RKDLRCWHQFFXPS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl trans-2(3-Hydroxy-1-octenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 对甲苯磺酸一水合物 、 disodium;carbonate 在 乙醚 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 3,4-二氢-2H-吡喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl trans-2-{3-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]-1-octenyl}cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  11 Hydroxy methyl 11-deoxyprostaglandin E.sub.1

  摘要：

  一种制备11-去氧前列腺素E.sub.1，E.sub.2和E.sub.3及其类似物的方法，通过将适当的二（较低）烷基3-（可选取取代基）-2-甲酰基环丙烷-1,1-二羧酸酯与由公式（AlkO）.sub.2 POCH.sub.2 CO-制备的Wittig试剂的ylid处理，其中Alk是含有1至3个碳原子的烷基，（c）是（CH.sub.2）.sub.q，其中q是1至6的整数，或者是顺式CH.sub.2 CH=CH（CH.sub.2）.sub.r，其中r是0至3的整数，以得到相应的化合物的公式：##STR1## 其中R.sup.2是氢，较低的烷基或CH.sub.2 OR.sup.3，其中R.sup.3是较低的烷酰基，R.sup.4是较低的烷基，（c）如上所定义。后一种化合物用碱金属硼氢化物还原，得到相应的醇衍生物。将此醇衍生物或者更好的是其相应的四氢吡喃-2-基醚衍生物与公式CH（COOR.sup.6）.sub.2 --（a）-（CH.sub.2）pCOOR的三酯缩合，其中R和R.sup.6是较低的烷基，（a）是CH.sub.2 CH.sub.2，顺式CH=CH或C.tbd.C，p是2至4的整数，得到相应的环戊烷三酯的公式：##STR2## 其中（a），（c），p，R，R.sup.4和R.sup.6如上所定义，R.sup.5分别为氢或四氢吡喃-2-基，R.sup.7为氢或较低的烷基；从所述醇衍生物中得到环戊烷三酯的内酯形式，其中R.sup.2为CH.sub.2 OR.sup.3，其中R.sup.3为较低的烷酰基。当R.sup.5为四氢吡喃-2-基时，用酸处理环戊烷三酯，得到相应的化合物，其中R.sup.5为氢。然后在水性条件下将瞬时化合物处理为碱，随后进行可选的酯化和酰化，得到所需的公式：##STR3## 其中（a），（c）和p如上所定义，（b）为顺式CH=CH，R为氢或较低的烷基，R.sup.1为氢或较低的烷酰基，R.sup.2为氢，较低的烷基或CH.sub.2 OR.sup.3，其中R.sup.3为氢或较低的烷酰基。这些衍生物具有类似前列腺素的生物活性，并提供了其使用方法。

  公开号：

  US04161608A1

文献信息

• US3959263A
  申请人：——

  公开号：US3959263A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4006136A
  申请人：——

  公开号：US4006136A

  公开（公告）日：1977-02-01
• US4036856A
  申请人：——

  公开号：US4036856A

  公开（公告）日：1977-07-19
• US4089898A
  申请人：——

  公开号：US4089898A

  公开（公告）日：1978-05-16
• US4100343A
  申请人：——

  公开号：US4100343A

  公开（公告）日：1978-07-11