7-amino-N-benzyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide | 700364-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-amino-N-benzyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide
• 英文别名: 7-Amino-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid benzylamide；7-amino-N-benzyl-4-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
• CAS: 700364-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: WNFUASCGEDHFRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-N-benzyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-Chloro-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘啶-4-酮衍生物作为A2A腺苷受体的新配体。

  摘要：

  已经合成了一系列在杂环核的3、4和7位带有各种取代基的1，8-萘啶衍生物，并评估了它们对牛和人腺苷受体的亲和力。发现新化合物缺乏对A（1）AR的亲和力，而许多新化合物却能够获得对A（2A）AR的有趣的亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.064
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 NSC 22 反应 24.0h， 以57%的产率得到7-amino-N-benzyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为大麻素受体新配体的1,8-萘啶-4（1H）-on-3-羧酰胺衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.01.035

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,8-naphthyridin-4(1H)-on-3-carboxamide derivatives as new ligands of cannabinoid receptors
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Vincenzo Calderone、Tiziana Cavallini、Clementina Manera、Giuseppe Saccomanni、Luca Pani、Stefania Ruiu、Gian Luigi Gessa

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.01.035

  日期：2004.4

  affinity for the CB(2) receptor than for the CB(1) receptor. In particular, derivatives 6a and 7a possess an appreciable affinity for the CB(2) receptor, with K(i) values of 5.5 and 8.0 nM respectively; also compounds 4a, 5a and 8a exhibit a good CB(2) affinity, with K(i) values in the range of 10-44 nM. Furthermore, compounds 3g-i and 18 revealed a good CB(2) selectivity, with a CB(1)/CB(2) ratio >20.

  鉴于大麻​​受体在几种生理和病理过程中的潜在功能作用，已经对其进行了广泛的研究。因此，为了研究其在各种生理功能中的作用，寻找亚型CB受体CB（1）和CB（2）的新的有效，选择性配体仍然非常重要。本研究描述了一系列1,8-萘啶衍生物的合成和生物学特性，其特征是存在其他类别的大麻素配体（例如3位的脂肪族或芳香族羧酰胺基团）表现出的一些重要结构要求，以及在位置1处的烷基或芳基烷基取代基。分析了这些化合物与大脑和外围大麻素受体（CB（1）和CB（2））的结合。获得的结果表明，所检查的萘啶衍生物对CB（2）受体的亲和力大于对CB（1）受体的亲和力。尤其是，衍生物6a和7a对CB（2）受体具有明显的亲和力，K（i）值分别为5.5和8.0 nM。化合物4a，5a和8a也表现出良好的CB（2）亲和力，K（i）值在10-44 nM的范围内。此外，化合物3g-i和18显示出良好的CB（2）选择性，CB（1）/
• 1,8-Naphthyridin-4-one derivatives as new ligands of A2A adenosine receptors
  作者：Clementina Manera、Laura Betti、Tiziana Cavallini、Gino Giannaccini、Adriano Martinelli、Gabriella Ortore、Giuseppe Saccomanni、Letizia Trincavelli、Tiziano Tuccinardi、Pier Luigi Ferrarini

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.064

  日期：2005.10

  8-naphthyridine derivatives bearing various substituents in position 3, 4, and 7 of the heterocyclic nucleus have been synthesized and evaluated for their affinity at the bovine and human adenosine receptors. The new compounds were found to lack the affinity toward A(1)AR, whereas many of them are able to acquire an interesting affinity and selectivity for the A(2A)AR.

  已经合成了一系列在杂环核的3、4和7位带有各种取代基的1，8-萘啶衍生物，并评估了它们对牛和人腺苷受体的亲和力。发现新化合物缺乏对A（1）AR的亲和力，而许多新化合物却能够获得对A（2A）AR的有趣的亲和力和选择性。