methyl 4-bromo-3,5-bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]benzoate | 331943-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromo-3,5-bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]benzoate
• CAS: 331943-74-9
• 化学式: C₂₀H₃₅BrO₆Si₂
• 分子量: 507.569
• InChiKey: SMGCXDMSMISNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-3,5-bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]benzoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-bromo-5-methoxymethyl-1,3-bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of the Stereoisomer at C-6a of BE-40644, a Bioactive Metabolite of Actinoplanes sp. with a Sesquiterpene-substituted p-Benzoquinone Structure

  摘要：

  BE-40644 是来自 Actinoplanes sp. A 40644 的一种四环代谢物，具有一个与顺式融合的 B/C 环立体化学的单萜取代对苯醌结构，能够抑制人类硫氧还蛋白系统以及几种癌细胞系的生长。其在 C-6a 处的 B/C 反式融合立体异构体是以香叶酮和 3,5-二羟基苯甲酸为起始物合成的外消旋体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.167
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-bromo-3,5-bis[(2-trimethylsilylethoxy)methoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Racemate of the Stereoisomer at C-6a of BE-40644, a Bioactive Metabolite of Actinoplanes sp. with a Sesquiterpene-substituted p-Benzoquinone Structure

  摘要：

  BE-40644 是来自 Actinoplanes sp. A 40644 的一种四环代谢物，具有一个与顺式融合的 B/C 环立体化学的单萜取代对苯醌结构，能够抑制人类硫氧还蛋白系统以及几种癌细胞系的生长。其在 C-6a 处的 B/C 反式融合立体异构体是以香叶酮和 3,5-二羟基苯甲酸为起始物合成的外消旋体。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.167