4-氯丁基(苯基)次膦酸 | 231610-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯丁基(苯基)次膦酸
• 英文名称: 4-chlorobutyl(phenyl)phosphinic acid
• CAS: 231610-96-1
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₂P
• 分子量: 232.647
• InChiKey: WJRNUGOCDVURKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯丁基(苯基)次膦酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2-oxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  次膦酸根和硫代次膦酸根阴离子对卤素的分子内亲核取代：五元环和六元环的相对形成速率1

  摘要：

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。

  DOI：

  10.1039/a900623k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-chlorobutyl(phenyl)phosphinate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.5h， 以31%的产率得到4-氯丁基(苯基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  次膦酸根和硫代次膦酸根阴离子对卤素的分子内亲核取代：五元环和六元环的相对形成速率1

  摘要：

  分子内亲核取代使次膦酸酯阴离子XCH 2 CH 2（CH 2）n CH 2（Ph）P（O）O –（n  = 0，1; X = Br，Cl）（Et 3 NH +盐； CH 2 Cl 2溶液）成环次膦酸酯14（n  = 0，1）; 异常的五元环的产物（Ñ  = 0）仅形成4.3（X =溴）或快于5.7（X = Cl）的倍六（Ñ  = 1）。硫代次膦酸酯阴离子ClCH 2 CH 2（CH 2）的类似环化n CH 2（Ph）P（S）O –（n = 0，1）得到的产物16（n = 0，1）的环上有硫原子；现在，五元环的形成速度比六元环快30倍，但仍具有适度的速率优势。

  DOI：

  10.1039/a900623k

文献信息

• Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings
  作者：Amirah Chaudhry、Martin J. P. Harger、Philippa Shuff、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c39950000083

  日期：——

  In CH2Cl2 solution the phosphinate anion BrCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(O)O– cyclises only 4,3 times faster when n= 0 (five-membered ring product) than when n= 1; for the thiophosphinate anion ClCH2CH2(CH2)nCH2(Ph)P(S)O– cyclisation (via sulfur) is still only 30 times faster when n= 0 than when n= 1.

  在CH2Cl2溶液中，磷酸酯阴离子Br (CH2)n (Ph)P(O)O–在n=0时（生成五元环产物）的环化速率仅比n=1快4.3倍；对于噻磷酸酯阴离子Cl ( )n (Ph)P(S)O–来说，环化（通过硫）在n=0时的速率仍然仅比n=1快30倍。