(E)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxobut-3-enoate | 1257520-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxobut-3-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-oxo-4-(4-phenylphenyl)but-3-enoate
• CAS: 1257520-03-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: XGDSGSSZVQBYHS-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxobut-3-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 C₇₀H₉₂O₄P₂ 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.5h， 生成 methyl (R,E)-4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-(benzylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称烯丙基胺合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯

  摘要：

  已经开发了Pd催化的4-取代的2-乙酰氧基丁-3-烯酸酯与胺的不对称烯丙基胺化，用于手性α，β-不饱和γ-氨基酯的区域特异性合成。可以以高达98％的收率和99％ee的产率获得所需的手性胺化产物，并且可以方便地将其转化为手性γ-氨基酸/醇衍生物和手性γ-内酰胺，然后可以对其进行几种类型的合成手性药物和候选药物。手性γ-氨基酯的优先形成可能归因于烯丙基底物右侧的庞大取代基。这项工作为合成手性α，β-不饱和γ-氨基酯及其衍生物提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01904
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-oxo-4-(4-phenylphenyl)but-3-enoic acid 生成 (E)-methyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  GUARNIERI A.; BURNELLI S.; ANDREANI A.; BUSACCHI I.; BARBARO A. M.; GAIAR+, FARMACO. ED. SCI., 1978, 33, NO 10, 761-769

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A catalytic asymmetric carbonyl–ene reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 5-methyleneoxazolines
  作者：Weiwei Luo、Jiannan Zhao、Jie Ji、Lili Lin、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02748a

  日期：——

  A catalytic asymmetric carbonyl-ene reaction of [small beta],[gamma]-unsaturated [small alpha]-ketoesters with 5-methyleneoxazolines was accomplished. The process was based on the utilization of a chiral N,N'-dioxide/MgII catalyst, providing the desired products with excellent...

  完成了β，γ-不饱和小α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应。该工艺基于利用手性N，N'-二氧化物/ MgII催化剂，可为所需的产品提供优异的...
• Lewis acid catalyzed asymmetric [4+2] cycloaddition of cyclobutenones to synthesize α,β-unsaturated δ-lactones
  作者：Qian Yao、Han Yu、Hang Zhang、Shunxi Dong、Fenzhen Chang、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc01040d

  日期：——

  Here we report an efficient asymmetric [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with cyclobutenones. The corresponding products were obtained in good yields (up to 92%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and diastereoselectivities (up to >19/1 dr). Moreover, based on the control experiments and previous reports, a possible catalytic cycle was proposed.

  在这里，我们报告了β，γ-不饱和α-酮酸酯与环丁烯酮的有效不对称[4 + 2]环加成反应。获得了具有良好对映选择性（高达98％ee）和非对映选择性（高达> 19/1 dr）的高收率（最高92％）的相应产物。此外，基于控制实验和先前的报道，提出了可能的催化循环。
• The asymmetric Cu(<scp>ii</scp>)–indolinylmethanol complex catalyzed Diels–Alder reaction of 2-vinylindoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters: an efficient route to functionalized tetrahydrocarbazoles
  作者：Banlai Ouyang、Tingting Yu、Renshi Luo、Gui Lu

  DOI：10.1039/c4ob00196f

  日期：——

  An efficient asymmetric Diels–Alder reaction of 2-vinylindoles with β,γ-unsaturated α-ketoesters has been developed for the construction of functionalized tetrahydrocarbazoles. The products were obtained in high yields (up to 96%) with good stereoselectivities (ee up to 95%, dr up to >99 : 1).

  已经开发了一种有效的不对称的2-乙烯基吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的Diels-Alder反应，用于官能化四氢咔唑的构建。以高产率（高达96％）和良好的立体选择性（ee高达95％，dr高达＞ 99∶1）获得产物。
• Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reaction of Danishefsky’s Diene with α-Ketoesters and Isatins Catalyzed by a Chiral<i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Magnesium(II) Complex
  作者：Jianfeng Zheng、Lili Lin、Kai Fu、Yulong Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201404144

  日期：2014.10.27

  A highly enantioselective hetero‐Diels–Alder reaction of Danishefsky’s diene with α‐ketoesters and isatins has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide/MgII complex. In the presence of only 0.1–0.5 mol % catalyst, a series of substrates were transformed into the corresponding tetrasubstituted 2,3‐dihydropyran‐4‐ones in up to 99 % yield and more than 99 % ee in two hours.

  丹尼谢夫斯基双烯与α酮酯和靛红的高度对映选择性的杂Diels-Alder反应已经通过使用手性实现Ñ，Ñ '二氧化物/镁II复合物。在仅0.1-0.5 mol％的催化剂存在下，一系列的底物在两个小时内转化成相应的四取代的2,3-二氢吡喃-4-酮，产率高达99％，ee大于99％  。
• Asymmetric Binary Acid Catalysis: A Regioselectivity Switch between Enantioselective 1,2- and 1,4-Addition through Different Counteranions of InIII
  作者：Jian Lv、Long Zhang、Yueming Zhou、Zongxiu Nie、Sanzhong Luo、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/anie.201101254

  日期：2011.7.11

  You can count on the anion: Simply swapping the anions of an indium Lewis acid leads to a remarkable regioselectivity switch between asymmetric 1,2‐ and 1,4‐addition reactions. N‐protected indoles and β,γ‐unsaturated α‐keto esters gave adducts with excellent enantioselectivity (see scheme).

  您可以指望阴离子：简单地交换铟路易斯酸的阴离子会导致不对称的1,2-和1,4-加成反应之间显着的区域选择性转换。N保护的吲哚和β，γ-不饱和的α-酮酯可形成具有出色对映选择性的加合物（参见方案）。