(2-chloropyrimidin-5-yl)dimethylphosphine oxide | 2551118-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2-chloropyrimidin-5-yl)dimethylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Chloro-5-(dimethylphosphoryl)pyrimidine；2-chloro-5-dimethylphosphorylpyrimidine
• CAS: 2551118-33-1
• 化学式: C₆H₈ClN₂OP
• 分子量: 190.569
• InChiKey: AANBIBIOBBXKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloropyrimidin-5-yl)dimethylphosphine oxide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-(dimethylphosphoryl)pyrimidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧化膦 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到(2-chloropyrimidin-5-yl)dimethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  用于药物化学的氧化膦 (−POMe2)：合成、性质和应用

  摘要：

  详细阐述了杂（芳香族）和脂肪族 P(O)Me 2取代衍生物的一般实用方法。关键的合成步骤是 [Pd] 介导的（杂）芳基溴化物/碘化物与 HP(O)Me 2 的C-P 偶联。P(O)Me 2取代基显示出显着增加溶解度并降低有机化合物的亲油性。这种策略用于提高抗高血压药物哌唑嗪的溶解度，而不影响其生物学特性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01413

文献信息

• [EN] SULFUR/PHOSPHORUS-CONTAINING ARYL COMPOUND AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ D'ARYLE CONTENANT DU SOUFRE / DU PHOSPHORE ET SON APPLICATION<br/>[ZH] 含硫/磷的芳基类化合物及其应用
  申请人：[en]MEDSHINE DISCOVERY INC.;[zh]南京明德新药研发有限公司

  公开号：WO2023284869A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  提供了含硫/磷的芳基类化合物及其应用，具体公开了式(V)所示化合物及其药学上可接受的盐。