2',3'-O-isopropylidene-S⁶,5'-cyclouridine | 74653-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-S⁶,5'-cyclouridine
• 英文别名: O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-thio-6,S-cyclo-uridine；(4S)-2,2-dimethyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]pyrimido[6,1-b][1,3]thiazocine-8,10-dione；(1R,10S,11S,15R)-13,13-dimethyl-12,14,16-trioxa-8-thia-2,4-diazatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 74653-00-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 298.32
• InChiKey: JORBYPCOAFXQTJ-UUOKUNOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-S⁶,5'-cyclouridine 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5'-Deoxy-5'-thio-S⁶,5'-cyclouridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-S- and 6,5'-N-cyclouridines Nucleosides and nucleotides. XXII.

  摘要：

  用甲醇中的甲醇钠处理由 2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷制备的 5'-乙酰硫基-5'-脱氧-2'，3'-O-异亚丙基-5-溴尿苷，得到 5'-脱氧-5'-硫基-2'，3'-O-异亚丙基-S6，5'-环尿苷。对该产物进行去乙酰化，得到 5'-脱氧-5'-硫代-S6, 5'-环尿嘧啶，这是一种固定在 "反 "构象上的硫桥环尿嘧啶。从 5'- 氨基衍生物开始，同样制备出了 N6，5'- 环尿苷。比较了一系列 O 型、N 型和 S 型环尿嘧啶的核磁共振和质谱，并讨论了其特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.2664
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-S⁶,5-cyclo-2-O-methyluridine 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-S⁶,5'-cyclouridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine S- and N-cyclonucleosides. Synthesis of 6,2'(and 5')-S- and N-cyclouridines. Nucleosides and nucleotides. XXXII.

  摘要：

  描述了S-和N-环尿苷的合成，这些是“反”固定环核苷。S2，2'-环-2-硫尿苷的溴化反应产出了5-溴衍生物。通过甲氧基对5-溴衍生物的S2，2'-环连接的裂解，实现了S6，2'-环-2-O-甲基尿苷的形成，此过程通过S2，2'-连接转化为S6，2'-连接。此外，进一步转化为相应的尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的S6，2'-环衍生物。同样，2'，3'-O-异丙基腈化的S2，5'-环-2-硫尿苷被转化为尿苷、异尿苷和2-硫尿苷的2'，3'-O-异丙基腈化的S6，5'-环衍生物。用二苯碳酸酯处理6-甲氨基尿苷使其环化为N6，2'-环-6-甲氨基尿苷。与三苯基膦和二乙基偶氮二羧酸酯的环化反应生成了6-甲氨基尿苷的N6，5'-环衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.939