(Z)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-6-ene-4,8-diyne | 172221-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-6-ene-4,8-diyne
• CAS: 172221-96-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: JHDAXYUTAFVPNB-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-6-ene-4,8-diyne 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl (Z,Z)-2-methyl-12-hydroxydodeca-2,8-diene-6,10-diynoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯炔丙二烯基自由基环化：苯并[e]茚和茚化合物的低温方法。

  摘要：

  为了降低使用串联烯二炔自由基环化制备多环化合物所需的温度，我们开发了串联烯炔丙二烯自由基环化反应，该反应在低至37摄氏度的温度下进行。反应使用三种不同的方法进行用于制备烯炔异戊烯。第一种方法涉及烯二炔的[3,3]σ重排，然后是串联烯炔-异戊二烯-自由基环化。此反应可以通过热解（150摄氏度）或通过AgBF（4）重排，然后在75摄氏度加热来实现。第二种技术是在-78摄氏度下利用烯键的[2,3]σ位移，然后在37或75摄氏度下进行串联环化反应，具体取决于底物。

  DOI：

  10.1021/jo961049j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (Z)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dec-6-ene-4,8-diyne
  参考文献：
  名称：

  Grissom, Janet W.; Huang, Dahai, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 18, p. 2196 - 2198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem enediyne-radical cyclization expansion to nonaromatic enediynes
  作者：Janet Wisniewski Grissom、Trevor L. Calkins、Heidi A. McMillen

  DOI：10.1021/jo00076a010

  日期：1993.11

  The nonaromatic enediynes 6-9, 11, and 14 upon thermolysis at 170-245-degrees-C in the presence of 1,4-cyclohexadiene will undergo a tandem enediyne-radical and bis-tandem enediyne-radical cyclization to give 2,3-dihydroindenes 15-19 and 20 in moderate to excellent isolated yields.