[(3R,4S,5R)-4-azido-5-[(6-benzamidopurin-9-yl)-methoxymethyl]-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]methyl acetate | 345235-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(3R,4S,5R)-4-azido-5-[(6-benzamidopurin-9-yl)-methoxymethyl]-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]methyl acetate
• CAS: 345235-45-2
• 化学式: C₂₄H₃₀N₈O₆Si
• 分子量: 554.638
• InChiKey: VFCXPACKVHAMRD-JJWAMBSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4S,5R)-4-azido-5-[(6-benzamidopurin-9-yl)-methoxymethyl]-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]methyl acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以17 mg的产率得到(2R,3S,4S)-2-[(Adenin-9-yl)(methoxy)methyl]-3-azido-4-hydroxy-4-hydroxymethyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues

  摘要：

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8{含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b009109j
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-5-O-benzoyl-4-benzoyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3-deoxy-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 267.5h， 生成 [(3R,4S,5R)-4-azido-5-[(6-benzamidopurin-9-yl)-methoxymethyl]-3-trimethylsilyloxyoxolan-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of anti-HIV activity of 3-azido-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran derivatives containing 2-(thymin-1-yl)methyl, 2-(cytosin-1-yl)methyl or 2-(adenin-9-yl)methyl substituents – a new series of AZT analogues

  摘要：

  以甲基 3-叠氮-3-脱氧-2-O,4-C-亚甲基-D-呋喃核苷 13 为关键中间体，合成了三种单环 AZT 类似物 6、7 和 8{含有 2-[(百里香-1-基)甲基]、2-[(胞嘧啶-1-基)甲基]和 2-[(腺嘌呤-9-基)甲基]取代基的 3-叠氮-4-(羟甲基)四氢呋喃衍生物}。事实证明，所有核苷类似物在 MT-4 细胞中都没有抗艾滋病毒活性。

  DOI：

  10.1039/b009109j