(S)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester | 145655-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 145655-05-6
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: IXYIWVDECBKNPC-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3R,5S,1'S)-3-Benzyl-5-<1'--2'-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Homologation of L-phenylalanine to ketomethylene and hydroxyethylene dipeptide isosteres via 2-thiazolyl amino ketone intermediate

  摘要：

  A highly efficient route is presented for the synthesis of N-protected isosteric dipeptides Phepsi[COCH2]Gly and Phepsi[CH(OH)CH2]Phe from L-phenylalanine through 2-thiazolyl alpha-amino ketone and delta-amino-gamma-hydroxy-(E)-alpha,beta-enoate derivatives as key intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60888-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-oxo-6-phenyl-hex-2-enoic acid methyl ester 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(S)-5-(Benzyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-4-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Homologation of L-phenylalanine to ketomethylene and hydroxyethylene dipeptide isosteres via 2-thiazolyl amino ketone intermediate

  摘要：

  A highly efficient route is presented for the synthesis of N-protected isosteric dipeptides Phepsi[COCH2]Gly and Phepsi[CH(OH)CH2]Phe from L-phenylalanine through 2-thiazolyl alpha-amino ketone and delta-amino-gamma-hydroxy-(E)-alpha,beta-enoate derivatives as key intermediates.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60888-2