2-ethynyl-5-trifluoromethylbenzaldehyde | 1638606-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5-trifluoromethylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Ethynyl-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 1638606-24-2
• 化学式: C₁₀H₅F₃O
• 分子量: 198.144
• InChiKey: FKBXBAIWDHVYJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5-trifluoromethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2-(but-3-en-1-yn-1-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed ring-closing reaction of enynols with aminals via methylene transfer and C–N bond activation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2023.100042
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethynyl-5-trifluoromethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化：获得功能化的萘。

  摘要：

  描述了钯催化的烯键连接的烯丙基醇与缩醛胺的化学选择性氨基甲基化环化和芳构化烯丙基胺化。在反应条件下，阳离子乙烯基烯丙基钯物质经历烯烃的选择性迁移插入，而不是通过亲核试剂进行还原消除。该策略为构建官能化的萘提供了有效且独特的方法，这些官能化的萘是合成有机化学中的重要组成部分。机理研究表明，烯烃和烯烃的选择性顺序迁移对环化至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03365

文献信息

• Copper-catalyzed cascade annulation of unsaturated α-bromocarbonyls with enynals: a facile access to ketones from aldehydes
  作者：Chao Che、Qianwen Huang、Hanliang Zheng、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c5sc04980f

  日期：——

  α-bromocarbonyls for the synthesis of various cyclohexenone-fused polycyclic compounds is described. Up to six new C–C bonds and four new carbocycles can be established in a single reaction, highlighting the high efficiency and step-economics of this protocol. This reaction offers a novel and straightforward entry to the synthesis of ketones featuring the addition of carbon radicals to aldehydes.

  描述了铜的烯基或炔基α-溴羰基催化的烯类的铜催化级联环化，用于合成各种环己烯酮稠合的多环化合物。单个反应中最多可以建立六个新的C–C键和四个新的碳环，这突出表明了该协议的高效率和分步经济性。该反应为特征在于向醛中添加碳自由基的酮的合成提供了新颖而直接的方法。
• Rhodium(II)-Catalyzed Intramolecular Cycloisomerizations of Methylenecyclopropanes with<i>N</i>-Sulfonyl 1,2,3-Triazoles
  作者：Kai Chen、Zi-Zhong Zhu、Yong-Sheng Zhang、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/anie.201402803

  日期：2014.6.23

  A novel rhodium(II)‐catalyzed tandem cycloisomerization of methylenecyclopropanes (MCPs) with N‐sulfonyl 1,2,3‐triazoles is disclosed. The reaction produces a series of highly functionalized polycyclic N heterocycles via a rhodium imino carbene intermediate. A distinct feature of this divergent synthesis is that different types of substrates control the reaction pathways. Moreover, several interesting

  公开了一种新型的铑（II）催化的N-磺酰基1,2,3-三唑类亚甲基环丙烷（MCPs）串联串联异构化反应。该反应通过铑亚氨基卡宾中间体产生一系列高度官能化的多环N杂环。这种不同的合成的显着特征是不同类型的底物控制反应路径。此外，还报道了这些产物的一些有趣的转化，以构建二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylative Oppolzer-Type Cyclization of Enynes: Access to Aminomethylated Benzofulvenes
  作者：Renbin Huang、Bangkui Yu、Renren Li、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03720

  日期：2021.12.17

  A novel palladium-catalyzed Oppolzer-type cyclization reaction aided by the aminomethyl cyclopalladated complex has been developed, which provides rapid access to functionalized benzofulvenes with excellent stereoselectivity. The corresponding products can undergo Diels–Alder reaction with maleimides, providing a series of complex polycyclic compounds with excellent regio- and stereoselectivities.

  已开发出一种由氨甲基环钯配合物辅助的新型钯催化 Oppolzer 型环化反应，可快速获得具有优异立体选择性的官能化苯并富烯。相应的产物可以与马来酰亚胺发生狄尔斯-阿尔德反应，提供一系列具有优异区域和立体选择性的复杂多环化合物。
• Metal‐Free Cyclocarboamination of <i>ortho</i> ‐Formyl Phenylacetylenes with Secondary Amines: Access to 1,3‐Diamino‐1 <i>H</i> ‐Indenes and 3‐Amino‐1‐Indanones
  作者：Jian‐Fang Cui、Rishi Tang、Bin Yang、Nathanael Chun‐Him Lai、Jia‐Jun Jiang、Jie‐Ren Deng、Man‐Kin Wong

  DOI：10.1002/adsc.201801318

  日期：2019.2

  for amine activation to give reactive amine anion by in situ generated iminium cation‐amine anion pair through decomposition of sterically hindered aminals. Utilizing this strategy, a highly regio‐ and chemoselective cyclocarboamination of ortho‐formyl phenylacetylenes with secondary amines has been realized under metal‐free mild reaction conditions. The cyclocarboamination with notably tunable product

  这项工作首先揭示了一种新的胺活化策略，即通过原位生成的亚胺阳离子-胺阴离子对通过位阻性缩醛的分解而产生反应性胺阴离子。利用这种策略，一个高度区域选择性和化学选择性cyclocarboamination邻-甲酰基phenylacetylenes与仲胺已被不含金属的温和反应条件下实现的。具有明显可调产品特征的环碳氨基甲酸酯取决于分离和纯化程序，分别获得了1,3-二氨基-1 H-茚满（本质上是反应性烯胺）和3-氨基-1-茚满酮的多种选择。此外，使用碘作为亲电试剂与各种邻苯二甲酸酯偶联-甲酰基苯基乙炔和仲胺，通过一个锅中的四个键（C = O，CC，CN和C-1）形成，可以有效地实现一系列3-氨基-2-碘-1-茚满酮三成分反应。这些结果证明了用于构建高度官能化的1 H茚和1茚满酮化合物的空前方法。
• Photocatalytic Decarboxylative [3 + 2] and [4 + 2] Annulation of Enynals and γ,σ-Unsaturated <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides by NaI/PPh₃ Catalysis
  作者：Xiao-Jie Liu、Sheng-Yun Zhou、Yuting Xiao、Qing Sun、Xin Lu、Yang Li、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02858

  日期：2021.10.15

  of enynals and γ,σ-unsaturated N-(acyloxy)phthalimides through the photoactivation of an electron donor–acceptor (EDA) complex has been developed. A wide range of primary, secondary, and tertiary alkyl N-hydroxyphthalimide (NHP) esters can be used as suitable substrates for the synthesis of fused ketones without any transition-metal catalysts or oxidants. This protocol features a broad substrate scope

  通过电子供体 - 受体（EDA）的光活化，自由基介导的脱羧 [3 + 2] 和 [4 + 2] 环化和 γ,σ-不饱和N -（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺的实用和环保策略) 综合体已经开发。多种伯、仲和叔烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHP) 酯可用作合成稠酮的合适底物，无需任何过渡金属催化剂或氧化剂。该协议具有广泛的底物范围、出色的选择性和清洁的反应条件。