(RS)-methyl 2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propionate | 438462-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (RS)-methyl 2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propionate
• CAS: 438462-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₂O₅
• 分子量: 335.38
• InChiKey: ZXYQDJJCTOKHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-methyl 2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(RS)-2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propic acid
  参考文献：
  名称：

  Racemic and enantiomerically pure phenyl α-nitronyl nitroxide radicals: influence of chirality on solution and solid state propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: figures showing alternative views of the crystal structures and the shortest distances between SOMOs in the crystals. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106239p/

  摘要：

  我们制备了两种手性苯基δ-硝基亚硝基化合物，它们在芳香环上被乳酸取代，具有对映纯度和外消旋形式。外消旋甲酯以及外消旋羧酸和对映体羧酸的 X 射线晶体结构已经解决。酯形成了由弱氢键连接的分子链，而外消旋酸也形成了分子链，但酸的羟基和其中一个硝基氧原子之间由强氢键连接。与此形成鲜明对比的是，外消旋酸通过相同的相互作用形成环状氢键二聚体。此外，在对映体纯酸和外消旋酸的溶液状态下都能通过 EPR 光谱观察到这些二聚体。环状聚合体的基态似乎是三重态，具有非常微弱的磁性相互作用。手性化合物的圆二色性光谱显示了二聚体形成的更多证据，而 LDIâTOF 质谱分析则表明化合物的无定形薄膜中存在链。固体的磁感应强度测量结果表明，在所有情况下都存在反铁磁相互作用：外消旋酯和对映体纯酸中的反铁磁相互作用较弱，而外消旋酸中的反铁磁相互作用较强，这是环状二聚体之间相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/b106239p
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲酰基苯氧基)丙酸甲酯 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (RS)-methyl 2-[4-(4,5-dihydro-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-1H-imidazol-3-ium-1-oxyl-2-yl)phenoxy]propionate
  参考文献：
  名称：

  Racemic and enantiomerically pure phenyl α-nitronyl nitroxide radicals: influence of chirality on solution and solid state propertiesElectronic supplementary information (ESI) available: figures showing alternative views of the crystal structures and the shortest distances between SOMOs in the crystals. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b1/b106239p/

  摘要：

  我们制备了两种手性苯基δ-硝基亚硝基化合物，它们在芳香环上被乳酸取代，具有对映纯度和外消旋形式。外消旋甲酯以及外消旋羧酸和对映体羧酸的 X 射线晶体结构已经解决。酯形成了由弱氢键连接的分子链，而外消旋酸也形成了分子链，但酸的羟基和其中一个硝基氧原子之间由强氢键连接。与此形成鲜明对比的是，外消旋酸通过相同的相互作用形成环状氢键二聚体。此外，在对映体纯酸和外消旋酸的溶液状态下都能通过 EPR 光谱观察到这些二聚体。环状聚合体的基态似乎是三重态，具有非常微弱的磁性相互作用。手性化合物的圆二色性光谱显示了二聚体形成的更多证据，而 LDIâTOF 质谱分析则表明化合物的无定形薄膜中存在链。固体的磁感应强度测量结果表明，在所有情况下都存在反铁磁相互作用：外消旋酯和对映体纯酸中的反铁磁相互作用较弱，而外消旋酸中的反铁磁相互作用较强，这是环状二聚体之间相互作用的结果。

  DOI：

  10.1039/b106239p