(R)-1-(4-bromophenyl)allyl acetate | 1073277-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-bromophenyl)allyl acetate
• 英文别名: (R)-(-)-1-acetoxy-1-(4-bromophenyl)-2-propylene；[(1R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1073277-37-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LXTBCWFKLNIEKM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-bromophenyl)allyl acetate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 1-Arylprop-2-en-1-ols and Their tert-Butyl Carbonates

  摘要：

  Enantiomerically pure 1-arylpropenols 8 have been prepared by resolution of the corresponding racemates, using the lipase formulation Novozyme 435. Deprotonation of the latter alcohols with n-BuLi, followed by derivatization with (t-BUO)(2)CO, afforded the corresponding carbonates 5. Optimization of the process is presented.

  DOI：

  10.1021/jo801874r
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 Pseudomonas sp. lipase 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以99.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌 脂肪酶固定在磁性多孔聚合物微球上，作为一种有效且可回收的生物催化剂，用于分解烯丙醇

  摘要：

  通过悬浮聚合制备含环氧基的磁性多孔聚合物微球（称为磁性Fe 3 O 4 @GEM微球）。Fe 3 O 4 @GEM的比表面积为30.41m 2 / g，平均孔径为17.13nm，孔体积为0.13cm 3 / g，表现出超顺磁性，饱和磁化强度为7.1emu / g。Fe 3 O 4 @GEM上的环氧基含量为0.22 mmol / g。假单胞菌属。脂酶（PSL）被共价固定在Fe 3 O 4上@GEM微球通过酶的氨基与微球上的环氧基之间的反应。与游离PSL相比，PSL / Fe 3 O 4 @GEM对烯丙基醇拆分为相应的旋光性（S）-烯丙醇和（R）-烯丙醇乙酸酯具有增强的对映选择性。当使用固定化PSL进行酯交换拆分（R）时，前者（S）-1-苯-2-丙-1-醇的对映体过量（98.1％）是后者（1.2％）的81.7倍。S）-l-苯-2-基-1-醇。此外，ee s和ee pPSL / Fe 3 O 4

  DOI：

  10.1002/jccs.201700424

文献信息

• Base-Free Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols with a Ruthenium–Lipase Couple
  作者：Inyeol Yun、Jin Yong Park、Jaiwook Park、Mahn-Joo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02510

  日期：2019.12.20

  dynamic kinetic resolution (DKR) of various secondary alcohols by the combination of a ruthenium catalyst and an anionic surfactant-activated lipoprotein lipase. The DKR reactions performed under totally base-free conditions at room temperature provided the products of excellent enantiopurities (91-99% ee or greater) in high yields (92-99%). More importantly, the DKR of α-arylallyl alcohols was achieved

  我们通过钌催化剂和阴离子表面活性剂激活的脂蛋白脂肪酶的组合报告了各种仲醇的动态动力学拆分（DKR）。在室温下在完全无碱的条件下进行的DKR反应可提供高收率（92-99％）的优异对映体纯度（91-99％ee或更高）的产物。更重要的是，首次以高收率（87-91％）获得了α-芳基烯丙基醇的DKR。
• Kinetic resolution of allylic alcohols via stereoselective acylation catalyzed by lipase PS-30
  作者：Peiran Chen、Peng Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.093

  日期：2011.11

  By using lipase PS-30 as catalyst, the kinetic resolution of a series of racemic allylic alcohols has been achieved via stereoselective acylation. The value of kinetic enantiomeric ratio (E) reached up to 968. Substituent effect is briefly discussed.

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋烯丙醇的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到968。简要讨论了取代基的作用。