1-fluoro-3-(4-methylbenzyl)benzene | 1352918-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-3-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 1-Fluoro-3-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 1352918-73-0
• 化学式: C₁₄H₁₃F
• 分子量: 200.256
• InChiKey: HMVQSRSXLBVMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-(4-methylbenzyl)benzene 、 4-甲氧基氯苄 在 Ni(IBiox-6)[P(OEt)₃]Br₂ 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-3-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有庞大而灵活的IBiox-6配体的Ni（II）杂配物：苄基氯化物与芳基氯化物/氟化物的交叉亲电偶联的改进选择性

  摘要：

  名为IBiox-6的双恶唑啉衍生的NHC与Ni [P（OEt）3 ] 2 Br 2和Ni（PPh 3）2 Br 2平稳反应，分别得到杂配的Ni（II）配合物Ni（IBiox-6）[ P（OEt）3 ] Br 2（1）和Ni（IBiox-6）（PPh 3）Br 2（2）的产率分别为60％和71％。它们的晶体结构进行了表征揭示一种罕见的顺式的IBiox-6配体在亚磷酸盐配体的布置1，而2所具有的较常见的反式组态。两种配合物均通过“真正的一锅法”在50°C的Mg车削条件下催化了苄基氯与芳基氯和氟化物的亲电子交联偶联，其特点是不需要温度变化或分批添加任何偶联伴侣。特别地，配合物1在催化活性和选择性之间显示出更好的平衡。研究了由1和Mg车削催化的程序范围，为合成具有高位阻和各种官能团的二芳基甲烷提供了一种高度选择性，简单和实用的方法，包括具有不对称结构的低聚二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00515
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-fluoro-3-(4-methylbenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diarylmethanes through Palladium-Catalyzed Coupling of Benzylic Phosphates with Arylsilanes

  摘要：

  An efficient approach to the benzylation of arenes has been developed. The reactions described provide straightforward access to diarylmethanes through Pd-catalyzed coupling of benzylic phosphates with arylsilanes in good to excellent yields. The reaction tolerates a wide range of functionalities such as halide, alkoxyl, and nitro groups.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379366

文献信息

• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。