(+)-(2S,3R,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-di-O-(methoxymethyl)-5-methylene-2-phthalimido-3,4-piperidinediol | 260804-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(2S,3R,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-di-O-(methoxymethyl)-5-methylene-2-phthalimido-3,4-piperidinediol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-methylidenepiperidine-1-carboxylate
• CAS: 260804-87-3
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₈
• 分子量: 462.5
• InChiKey: AJZJAAADMKPDII-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-di-O-(methoxymethyl)-5-methylene-2-phthalimido-3,4-piperidinediol 在 吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 dimethyl sulfide borane 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+)-(3R,4R,5R,6S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-2,3-didehydro-4,5-di-O-(methoxymethyl)-6-trifluoroacetamido-3-piperidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸型宝石二胺1-N-亚氨基糖的灵活合成和生物活性：糖苷酶抑制剂的新家族。

  摘要：

  一种高效灵活的合成路线，可合成四种糖醛酸酶抑制剂家族的四个糖醛酸类型的宝石-二胺1-N-亚氨基糖（D-葡萄糖醛酸，D-甘露糖醛酸，L-异戊糖醛酸和L-古洛糖醛酸） -半乳糖-1,4-内酯的开发通过对映异构的方式进行，其顺序涉及以下关键步骤：（a）通过胺的Mitsunobu反应形成宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖环，以及（b）通过酮的Wittig反应，硼氢化和氧化以及Sharpless氧化引入羧酸基团。D-葡萄糖醛酸和D-甘露糖醛酸型1-N-亚氨基糖（3S，4R，5R，6R）-和（3S，4R，5R，6S）-4，5-二羟基-6-三氟乙酰氨基-3-哌啶羧酸酸被证明是β-D-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制剂（IC（50）6。

  DOI：

  10.1021/jo982448c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 5-tert-butyloxycarbonylamido-4,5-dideoxy-2,3-di-O-(methoxymethyl)-4-methylene-D-threo-α-and-β-pento-pyranose 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61.4%的产率得到(+)-(2S,3R,4R)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-3,4-di-O-(methoxymethyl)-5-methylene-2-phthalimido-3,4-piperidinediol
  参考文献：
  名称：

  糖醛酸型宝石二胺1-N-亚氨基糖的灵活合成和生物活性：糖苷酶抑制剂的新家族。

  摘要：

  一种高效灵活的合成路线，可合成四种糖醛酸酶抑制剂家族的四个糖醛酸类型的宝石-二胺1-N-亚氨基糖（D-葡萄糖醛酸，D-甘露糖醛酸，L-异戊糖醛酸和L-古洛糖醛酸） -半乳糖-1,4-内酯的开发通过对映异构的方式进行，其顺序涉及以下关键步骤：（a）通过胺的Mitsunobu反应形成宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖环，以及（b）通过酮的Wittig反应，硼氢化和氧化以及Sharpless氧化引入羧酸基团。D-葡萄糖醛酸和D-甘露糖醛酸型1-N-亚氨基糖（3S，4R，5R，6R）-和（3S，4R，5R，6S）-4，5-二羟基-6-三氟乙酰氨基-3-哌啶羧酸酸被证明是β-D-葡萄糖醛酸苷酶的有效抑制剂（IC（50）6。

  DOI：

  10.1021/jo982448c