-4-<1-(hydroxyimino)ethyl>-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone | 143408-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: -4-<1-(hydroxyimino)ethyl>-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3S-3-(1'-hydroxyiminoethyl)-1-(S-α-methylbenzyl)pyrrolidin-5-one；(4S)-4-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 143408-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: YJKCBFHORDLEAR-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -4-<1-(hydroxyimino)ethyl>-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone 在 镍 甲酸 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 <4S-<1(R*),4R*(S*)>>-4-<1-(dimethylamino)ethyl>-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  几种3-（1-氨基乙基）吡咯烷的四种立体异构体的合成。喹诺酮类抗菌药物制备中的重要中间体

  摘要：

  在N 1处使用S -α-甲基苄基作为手性助剂可以分离在C 4位被酯，酮酸酯，酮和肟取代的非对映异构体2-吡咯烷酮。的4-每个非对映体〔1-（羟基亚氨基）乙基〕-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮，还原10S和10R，设有一对差向异构体胺，[ 11sr和11SS ]和[ 11rs和11RR ] ，用色谱法分离。将4-（1-氨基乙基）-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮11的四个立体异构体精加工成几种立体化学纯的3-（1-氨基乙基）吡咯烷1和15-23。这些化合物是喹诺酮类抗菌剂的有用中间体（C 7侧链）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290620

文献信息

• Synthesis of the four stereoisomers of several 3-(1-aminoethyl)pyrrolidines. Important intermediates in the preparation of quinolone antibacterials
  作者：Mel C. Schroeder、John S. Kiely、Edgardo Laborde、Don R. Johnson、Deedee L. Szotek、John M. Domagala、Thomas M. Stickney、Andre Michel、Jeffrey W. Kampf

  DOI：10.1002/jhet.5570290620

  日期：1992.10

  The use of S-α-methylbenzyl as a chiral auxiliary at N1 allowed separation of diastereomeric 2-pyrrolidinones substituted with an ester, ketoester, ketone and oxime at the C4 position. Reduction of each diastereomer of 4-[1-(hydroxyimino)ethyl]-1-(1-phenylethyl)-2-pyrrolidinone, 10s and 10r, provided a pair of epimeric amines, [11sr and 11ss] and [11rs and 11rr], that were separated by chromatography

  在N 1处使用S -α-甲基苄基作为手性助剂可以分离在C 4位被酯，酮酸酯，酮和肟取代的非对映异构体2-吡咯烷酮。的4-每个非对映体〔1-（羟基亚氨基）乙基〕-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮，还原10S和10R，设有一对差向异构体胺，[ 11sr和11SS ]和[ 11rs和11RR ] ，用色谱法分离。将4-（1-氨基乙基）-1-（1-苯基乙基）-2-吡咯烷酮11的四个立体异构体精加工成几种立体化学纯的3-（1-氨基乙基）吡咯烷1和15-23。这些化合物是喹诺酮类抗菌剂的有用中间体（C 7侧链）。