6-chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole | 29981-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 1,2-(γ-Methyl-trimethylen)-5-chlorobenzimidazol
• CAS: 29981-99-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: UPACVTFARBLUTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(but-3-en-1-yl)-5-chloro-1H-benzo[d]imidazole 在 1,3-dimesityl-1,3,2-diazaphospholidine-2-oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到6-chloro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  氧化膦促进的 Rh(I) 催化苯并咪唑与烯烃的 CH 环化。

  摘要：

  配体在促进过渡金属催化的CH活化反应中发挥着关键作用。然而，由于CH活化对金属催化剂的反应活性高度敏感，有效配体的开发一直是该领域的巨大挑战。 Rh(I) 催化的苯并咪唑与烯烃的 CH 环化反应反应活性较低，通常需要非常苛刻的条件。为了应对这一挑战，我们开发了一种氧化膦赋能的 Rh(I)-Al 双金属催化剂，可显着提高反应活性，并使反应在 120 °C 下进行，产率高达 97%。

  DOI：

  10.3390/molecules28020736

文献信息

• Enantioselective Ni–Al Bimetallic Catalyzed <i>exo</i>-Selective C–H Cyclization of Imidazoles with Alkenes
  作者：Yin-Xia Wang、Shao-Long Qi、Yu-Xin Luan、Xing-Wang Han、Shan Wang、Hao Chen、Mengchun Ye

  DOI：10.1021/jacs.8b02547

  日期：2018.4.25

  A Ni-Al bimetallic catalyzed enantioselective C-H exo-selective cyclization of imidazoles with alkenes has been developed. A series of bi- or polycyclic imidazoles with beta-stereocenter were obtained in up to 98% yield and >99% ee. The bifunctional SPO ligand-promoted bimetallic catalysis proved to be critical to this challenging stereocontrol.