4-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethynyl)phthalonitrile | 1271027-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethynyl)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(2-(4-hydroxymethyl)phenyl)ethynylphthalonitrile；4-[(4-hydroxymethyl)phenyl-ethynyl]phthalonitrile
• CAS: 1271027-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O
• 分子量: 258.279
• InChiKey: LKRUDOLMHHUPJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(dodecyl)phthalonitrile 、 4-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethynyl)phthalonitrile 在 zinc diacetate 作用下， 以 无水二甲氨基乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline phthalocyanine–fullerene dyads

  摘要：

  制备了两种酞菁-C60二聚体1和2，它们分别在酞菁和富勒烯单元之间包含一个刚性或柔性间隔基。实际上，间隔基的性质已被证明在这些化合物的液晶性质中起着重要作用。含柔性间隔基的酞菁-C60二聚体2自组装成矩形排列的柱状堆积。另一方面，二聚体1本身不表现出介晶性质，但与等摩尔量的本征介晶酞菁混合后形成六角柱状介晶相。

  DOI：

  10.1039/c0jm02420a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘酞腈 、 4-乙基苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到4-(2-(4-(hydroxymethyl)phenyl)ethynyl)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystalline phthalocyanine–fullerene dyads

  摘要：

  制备了两种酞菁-C60二聚体1和2，它们分别在酞菁和富勒烯单元之间包含一个刚性或柔性间隔基。实际上，间隔基的性质已被证明在这些化合物的液晶性质中起着重要作用。含柔性间隔基的酞菁-C60二聚体2自组装成矩形排列的柱状堆积。另一方面，二聚体1本身不表现出介晶性质，但与等摩尔量的本征介晶酞菁混合后形成六角柱状介晶相。

  DOI：

  10.1039/c0jm02420a

文献信息

• Design, synthesis and photophysical studies of phenylethynyl-bridged phthalocyanine-fullerene dyads
  作者：Jaro Arero、Gerdenis Kodis、Robert A. Schmitz、Dalvin D. Méndez-Hernández、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1142/s1088424615500662

  日期：2015.8

  excitation of the zinc phthalocyanine is followed by rapid establishment of an equilibrium between the phthalocyanine and fullerene excited states. These excited states decay mainly to the ground state and the respective triplet states. The fullerene triplet then transfers its energy to form the phthalocyanine triplet. About 20% of the phthalocyanine excited states lead to formation of a charge-separated state

  采用新的合成路线制备了锌和游离碱酞菁-富勒吡咯烷二联体，其中发色团通过苯乙炔基连接，并研究了它们的光电化学性质。锌对易溶于多种溶剂，其光谱性质已在甲苯和苯甲腈中测定。在甲苯中，酞菁锌的激发之后，酞菁和富勒烯激发态之间的平衡迅速建立。这些激发态主要衰变为基态和各自的三重态。然后富勒烯三重态转移其能量以形成酞菁三重态。大约 20% 的酞菁激发态导致形成电荷分离态。在苯甲腈中，观察到相同的衰变途径，但光致电子转移要快得多，并产生量子产率≥85%的电荷分离态。电荷分离状态在甲苯中的寿命为 2.8 ns，在苯甲腈中为 94 ps。
• Self-assembled phthalocyanine derivatives on highly ordered pyrolytic graphite
  作者：S. Gokhan Colak、Mine Ince

  DOI：10.1142/s1088424614500552

  日期：2014.8

  A novel unsymmetrically substituted hydroxy-functionalized Zn ( II ) phthalocyanine (Pc) 1, bearing long aliphatic chains, namely, dodecyloxy units, has been designed and synthesized to investigate the influence of the terminal hydroxyl group on the formation of self-assembled nanostructures. The symmetric derivative, octadodecyloxy- Zn ( II ) Pc (2) has been also synthesized and used as reference compound for comparison purposes. The supramolecular organization of the Pcs has been carried out by spin-coating on a highly ordered pyrolytic graphite (HOPG) surface and has been investigated by atomic force microscopy (AFM) and scanning electron microscopy (STM). AFM and STM studies showed that unsymmetrically substituted hydroxy-functionalized Zn ( II ) Pc 1 gives rise to the formation of wire-like structures in different lengths from nanometer to micrometer scales, whereas in the case of the symmetrical Zn ( II ) Pc 2 the formation of the wires on HOPG was less pronounced.

  为了研究末端羟基对形成自组装纳米结构的影响，我们设计并合成了一种新型非对称取代的羟基官能化 Zn ( II ) 酞菁 (Pc) 1，它带有长脂肪族链，即十二烷氧基单元。此外，还合成了对称衍生物十八烷氧基 Zn ( II ) Pc (2)，并将其作为参考化合物进行比较。通过在高度有序的热解石墨（HOPG）表面进行旋涂，实现了 Pcs 的超分子组织，并利用原子力显微镜（AFM）和扫描电子显微镜（STM）对其进行了研究。原子力显微镜（AFM）和扫描电子显微镜（STM）研究表明，非对称取代的羟基官能化 Zn ( II ) Pc 1 可在纳米到微米尺度上形成不同长度的线状结构，而对称的 Zn ( II ) Pc 2 在 HOPG 上形成的线状结构则不太明显。