(E)-1-bromo-1,2-di-iodo-2-phenylethene | 140868-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1,2-di-iodo-2-phenylethene
• 英文别名: (E)-(2-bromo-1,2-diiodovinyl)benzene；[(E)-2-bromo-1,2-diiodovinyl]benzene；[(E)-2-bromo-1,2-diiodoethenyl]benzene
• CAS: 140868-89-9
• 化学式: C₈H₅BrI₂
• 分子量: 434.841
• InChiKey: BZOIXYIULDRBMS-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(E)-1-bromo-1,2-di-iodo-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  使用双亲电 X+ 试剂进行 TEMPO 调节的区域选择性和立体选择性交叉二卤化

  摘要：

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100472

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Functionalized 1-Bromo-1-iodo-1-alkenes by Electrophilic Iodination of 1-Bromo-1-alkynes
  作者：José Barluenga、Miguel A. Rodríguez、Pedro J. Campos

  DOI：10.1055/s-1992-26086

  日期：——

  1-Bromo-1-alkynes 1 react with bis(pyridine)iodine(I) tetrafluoroborate (2) and nucleophiles (AcOH, HCO2H, Cl-, Br-, I-) to give in a stereoselective addition 2-functionalized 1-bromo-1-iodo-1-alkenes 3

  1-溴-1-炔烃 1 与双(吡啶)碘(I)四氟硼酸盐 (2) 和亲核试剂（AcOH、HCO2H、Cl-、Br-、I-）反应，产生立体选择性加成 2-官能化 1-溴-1-碘-1-烯烃 3
• Fluorinated acetylenes. Part 13 [1]. Synthesis of 1,6-diphenyl-3,3,4,4-tetrafluorohexa-1,5-diyne
  作者：Michael G. Barlow、Sabiha Tajammal、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80063-9

  日期：1993.9

  The title compound (6) may be conveniently synthesised via the three-stage route:In the first stage the alkyne PhCCBr is also produced, and this undergoes reactionwith iodine generated in the second stage to give the alkene (E)-PhCI=CBrI (10) (upto 9.5%). Other by-products formed in the second stage, depending on the conditionsemployed, are the 1,4-diyne PhCCCF2CCPh (12), isolated in 3.5% yield

  可以通过三步途径方便地合成标题化合物（6）：在第一步中，还生成炔烃PhCCBr，然后使其与在第二步中生成的碘反应，得到烯烃（E）-PhCl = CBrI（10）（至多9.5％）。形成在第二阶段其他副产物，这取决于conditionsemployed，是1,4-二炔PhCCCF 2 CCPh（12），在3.5％的产率分离出，和1-碘-2,3-萘分离得到4-苯基四氟环丁烯（11），产率为11.5％。先进的机制可以解决所有孤立的产品。
• 一种不饱和烃的卤化方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115197046A

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种不饱和烃的卤化方法。所述卤化方法包括将不饱和烃化合物与N‑氧化物、卤源混合，得到卤化烯烃或烷烃。该方法无需采用单质卤素或卤素互化物作为卤源，而是采用廉价易得安全的卤源，能快速高效地对不饱和烃进行卤化，得到卤代烯烃或卤代烷烃。并且烯烃产物结构单一，均为反式结构，为不饱和烃的卤化提供了一条便捷的新途径。
• <scp>TEMPO‐Regulated</scp>Regio‐ and Stereoselective<scp>Cross‐Dihalogenation</scp>with Dual Electrophilic X⁺Reagents
  作者：Yi Kong、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202100472

  日期：2021.11

  method could enable wide applications in organic synthesis, which was exemplified by divergent synthesis of two pharmaceuticals. Detailed mechanistic investigations via radical clock reaction, pinacol ring expansion and Hammett experiments were conducted, which confirmed the intermediacy of halonium ion. In addition, a dynamic catalytic model based on the versatile catalytic role of TEMPO was proposed

  TEMPO 催化的交叉二卤化反应是通过氧化还原调节双亲电 X +试剂的复杂系统而建立的。形式上，ICl的，氯化溴，我2和Br 2产生在-原位，这使高区域选择性或立体选择性获得的iodochlorination，bromochlorination和均-二卤化产物无数与功能性的宽光谱。该方法条件温和，操作简单，可广泛应用于有机合成，例如两种药物的发散合成。通过详细的机械调查进行了自由基钟反应、频哪醇扩环和哈米特实验，证实了卤离子的中介作用。此外，提出了一种基于 TEMPO 多功能催化作用的动态催化模型来解释选择性结果。

表征谱图