ethyl 2-(2-isopropylphenyl)acetate | 69574-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-isopropylphenyl)acetate
• 英文别名: 2-Isopropyl-phenyl-essigsaeure-ethylester；o-Cumylessigsaeureaethylester；Ethyl 2-(2-propan-2-ylphenyl)acetate；ethyl 2-(2-propan-2-ylphenyl)acetate
• CAS: 69574-20-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: APRCNYAKMYCRHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-isopropylphenyl)acetate 、 草酸二乙酯 生成 diethyl (2-isopropylphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯胺 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-isopropylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  van Zanten,B.; Nauta,W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1960, vol. 79, p. 1211 - 1222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(II)‐Catalyzed Site‐Selective Intramolecular Insertion of Aryldiazoacetates into Unactivated Primary C−H Bond: A Direct Route to 2‐Unsubstituted Indanes
  作者：Hisanori Nambu、Ryoya Amano、Takafumi Tamura、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/adsc.202200115

  日期：2022.7.19

  Dirhodium(II)-catalyzed intramolecular insertion of aryldiazoacetates into an unactivated primary C−H bond was described in this study. The insertion reaction of aryldiazoacetates with ortho-isopropyl or ortho-ethyl groups in the presence of a catalytic amount of dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate), Rh2(tpa)4, at room temperature proceeded site-selectively to afford 2-unsubstituted indane-1-carboxylates

  本研究描述了二铑 (II) 催化的芳基重氮乙酸酯分子内插入未活化的初级 C-H 键。在催化量的四(三苯基乙酸)二铑(II)，Rh 2 (tpa) 4存在下，重氮乙酸芳基酯与邻-异丙基或邻-乙基的插入反应在室温下进行位点选择性，得到2-未取代indane-1-carboxylates 的产率为 75%–96%。在邻异丙基取代的芳基重氮乙酸酯的情况下，获得了顺式异构体作为主要产物。此外，在邻位带有 1-氧乙基取代基的芳基重氮乙酸酯的化学选择性 C-H 插入反应位置是通过使用庞大且缺电子的新戊酰基作为高活性氧原子的保护基团来实现的。本反应提供了获得 2-未取代的茚满的直接途径。