4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester | 1187976-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester
• CAS: 1187976-15-3
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: ZGMMQFLJNGAYCW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到4-((S)-2-amino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 苯胺 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methylbutyrylamino)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065