(3-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)benzene | 60549-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: (3-methyl-3-prop-2-ynoxybut-1-ynyl)benzene
• CAS: 60549-74-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: LRHVYWGGYPXZDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9895 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)benzene 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATSOYAN S. G.; AKOPYAN L. A.; SAAKYAN ALB. A.; POGOSYAN A. S.; GEZALYAN +, AJKAKAN KIMIAKAN AMSAGIR, ARM. XIM. ZH. , 1976, 29, HO 5, 436-43+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium phenylacetylide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3-methyl-3-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃的酸催化重排成有角度的稠合邻苯二甲酸酯

  摘要：

  已经报道了在无过渡金属的条件下由异苯并呋喃构造有角度的稠合多环邻苯二甲酸酯的酸催化级联方法。对于各种宝石-二取代的异苯并呋喃底物，该方法非常普遍。对照实验支持了该机理，即羧酸盐对酸活化的呋喃环的亲核攻击，同时使环闭合-开环级联，然后脱水。该方法可作为绿色环保的替代方法，用于合成有角熔合的多环邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c9ob00708c

文献信息

• Intramolecular Anionic Diels−Alder Reactions of 1-Aryl-4-oxahepta-1,6-diyne Systems in DMSO
  作者：Takayuki Kudoh、Tomoko Mori、Mitsuhito Shirahama、Masashi Yamada、Teruhiko Ishikawa、Seiki Saito、Hisayoshi Kobayashi

  DOI：10.1021/ja066485u

  日期：2007.4.1

  Base-promoted cycloaddition reactions of 1-aryl- or 1-aryl-7-substituted-4-oxahepta-1,6-diyne systems in DMSO have proven to involve an anionic intramolecular Diels-Alder process taking place even at room temperature in spite of the reaction suffering from temporary disruption of aromaticity. Although initially formed alpha-arylallenide anion can be protonated by DMSO, it can be back to the allenide

  已证明 DMSO 中 1-芳基-或 1-芳基-7-取代的-4-oxahepta-1,6-二炔系统的碱促进环加成反应涉及阴离子分子内 Diels-Alder 过程，即使在室温下暂时破坏芳香性的反应。虽然最初形成的 α-芳基丙二烯阴离子可以被 DMSO 质子化，但它可以恢复为丙二烯阴离子，可能是因为 α-芳基丙二烯和 DMSO 之间的酸度差异很小。α-芳基丙二烯阴离子与 α-芳基取代基结合可以构成阴离子二烯结构，该结构经历涉及 C(6)-yne 部分的分子内狄尔斯-阿尔德反应，这个过程非常快，可能是因为 HOMO-1 水平增加阴离子二烯，如 DFT 计算所示。多样化的取代萘，
• Cobalt-catalyzed regiodivergent synthesis of 5- and 6-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans via cycloaddition of diynes and alkynes
  作者：Jian-Shu Wang、Yi Na、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111989

  日期：2021.11

  A cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of diynes and alkynes has been developed for the construction of structurally diverse substituted 1,3-dihydroisobenzofurans. Various 5- and 6-substituted 1,3-dihydroisobenzofurans were produced with excellent yields and regioselectivities using Co(acac)2/PPh3/Zn/ZnI2 and Co2(CO)8 as the catalytic system, respectively.

  已开发出钴催化的二炔和炔烃的区域选择性环加成反应，用于构建结构多样的取代 1,3-二氢异苯并呋喃。使用Co(acac) 2 /PPh 3 /Zn/ZnI 2和Co 2 (CO) 8作为催化体系，分别以优异的产率和区域选择性生产了各种5-和6-取代的1,3-二氢异苯并呋喃。
• Cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of unsymmetric diynes and nitriles to form substituted pyridines
  作者：Jian-Shu Wang、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111956

  日期：2021.11

  A cobalt-catalyzed regioselective cycloaddition of unsymmetric diynes and nitriles has been developed for the synthesis of substituted pyridines. Using Co(OAc)2/bpy/Zn/ZnI2 as the catalytic system, the reaction proceeded well to give various substituted pyridines with excellent yields and regioselectivities.

  不对称二炔和腈的钴催化区域选择性环加成已被开发用于合成取代的吡啶。使用Co(OAc) 2 /bpy/Zn/ZnI 2作为催化体系，反应进行得很好，得到了各种具有优异产率和区域选择性的取代吡啶。
• The Synthetic Potential of Thiophenium Ylide Cycloadducts**
  作者：Alice Pommainville、Dominic Campeau、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.202205963

  日期：2022.8.8

  Alkynyl sulfides were shown to participate in thermal (3+2) cycloadditions with tethered alkynes. The resulting thiophenium ylide cycloadducts led to a variety of polysubstituted thiophenes by trapping with diverse electrophiles.

  显示硫化炔烃参与与束缚炔烃的热 (3+2) 环加成反应。由此产生的噻吩鎓叶立德环加合物通过用不同的亲电子试剂捕获产生多种多取代的噻吩。
• Silver-Catalyzed Tandem Hydroazidation/Alkyne–Azide Cycloaddition of Diynes with TMS-N₃: An Easy Access to 1,5-Fused 1,2,3-Triazole Frameworks
  作者：Yongquan Ning、Nannan Wu、Haifeng Yu、Peiqiu Liao、Xingqi Li、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00784

  日期：2015.5.1

  A general cascade hydroazidation and alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition of diynes using silver catalysis is reported. A wide variety of diynes participated in the reaction with trimethylsilyl azide (TMS-N-3) in the presence of H2O, affording the corresponding 1,5-fused-1,2,3-triazoles in good-to-excellent yields. This unprecedented protocol is operationally simple with a broad substrate scope, good functional group tolerance, and high reaction efficiency, thus providing easy access to various fused 1,2,3-triazoles.