tert-butyl (E)-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)carbamate | 1621912-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E)-1-isopropyl-3-phenyl-allyl]carbamate；tert-butyl N-[(E)-4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1621912-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: QLEFDBHVJORYDZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 cesium bicarbonate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 碘 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (E)-(4-methyl-1-phenylpent-1-en-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和 N-芳基胺的光氧化还原 α-乙烯基化

  摘要：

  已开发出一种新的偶联方案，允许乙烯基砜与光氧化还原生成的 α-氨基自由基结合，以提供广泛多样的烯丙胺。N-芳基叔胺的直接 C-H 乙烯基化以及 N-Boc α-氨基酸的脱羧乙烯基化以高产率和出色的烯烃几何控制进行。这种新的烯丙胺形成反应的效用已通过几种天然产物和许多已建立的药效团的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja506094d

文献信息

• Decarboxylative Hydroalkylation of Alkynes via Dual Copper-Photoredox Catalysis
  作者：Marco M. Mastandrea、Santiago Cañellas、Xisco Caldentey、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1021/acscatal.0c01742

  日期：2020.6.5

  base. The developed methodology has been applied to the stereoselective coupling of primary, secondary, and tertiary alkyl radicals with (hetero)aromatic terminal alkynes. As an additional practicality, similar reaction conditions allowed for the use of aromatic amines as radical precursors in a cross dehydrogenative coupling for the direct vinylation of inactivated C–H bonds.

  已经开发了用于从羧酸和炔烃合成各种烯丙基胺和醚的光氧化还原策略。这种方法依赖于通过炔基铜中间体的形成和光激发对末端炔烃基态电子特性的扰动。该过程通过铜和有机光氧化还原的协同催化进行，并且可以立体发散的方式进行。因此，系统的多变量HTE筛选显示，通过选择合适的配体和碱基组合，可以引起立体化学结果的改变。所开发的方法已应用于伯，仲和叔烷基与（杂）芳族末端炔的立体选择性偶联。另外，
• Mechanistic dichotomy in the solvent dependent access to <i>E vs. Z</i>-allylic amines <i>via</i> decarboxylative vinylation of amino acids
  作者：Samir Manna、Shunta Kakumachi、Kanak Kanti Das、Youichi Tsuchiya、Chihaya Adachi、Santanu Panda

  DOI：10.1039/d2sc02090d

  日期：——

  donor–acceptor based photocatalysts. The solvent-dependent access to E vs. Z-allylic amines was achieved via decarboxylative vinylation of amino acids with vinyl sulfones. Detailed experimental studies have been conducted to understand the role of the solvent in the reactivity and stereoselectivity of the vinylation reactions.

  溶剂在供体-受体基光催化剂的光物理性质中起着重要作用。通过用乙烯基砜对氨基酸进行脱羧乙烯基化，实现了对E 与 Z烯丙胺的溶剂依赖性访问。已经进行了详细的实验研究以了解溶剂在乙烯基化反应的反应性和立体选择性中的作用。