N-ethyl-N-cumyl-2-methoxybenzamide | 1415046-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-cumyl-2-methoxybenzamide
• CAS: 1415046-83-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: KIKFZXFDHZWLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-N-cumyl-2-methoxybenzamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到邻甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• Beyond Directed <i>ortho</i> Metalation: Ru-Catalyzed C_Ar–O Activation/Cross-Coupling Reaction by Amide Chelation
  作者：Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ja503819x

  日期：2014.8.13

  Disclosed is a new, catalytic, and general methodology for the chemical synthesis of biaryl, heterobiaryl, and polyaryl molecules by the cross-coupling of o-methoxybenzamides with aryl boroneopentylates. The reaction is based on the activation of the unreactive C-OMe bond by the proximate amide directing group using catalytic RuH2(CO)(PPh3)3 conditions. A one-step, base-free coupling process is thereby

  公开了一种通过邻甲氧基苯甲酰胺与芳基硼戊酸酯的交叉偶联化学合成联芳基、杂联芳基和聚芳基分子的新的、催化的和通用的方法。该反应基于使用催化 RuH2(CO)(PPh3)3 条件通过邻近的酰胺导向基团激活非反应性 C-OMe 键。由此建立了一步、无碱偶联过程，它有可能取代有用的两步定向邻位金属化/交叉偶联反应，包括低温和强碱条件。高区域选择性、与 Suzuki-Miyaura 反应的正交性、操作简单、浪费最少和方便的放大使这些反应适合工业应用。