Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetoxy-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidin-3-yl ester | 223608-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetoxy-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxyphenyl)-6-oxopiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 223608-71-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₉
• 分子量: 409.393
• InChiKey: SFBKICFARZNWEM-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetoxy-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidin-3-yl ester 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-oxo-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-δ-lactam via asymmetric reduction of a meso-imide

  摘要：

  Nojirimycin-delta-lactam skeleton was synthesized by asymmetric reduction of a cyclic triacetyloxy meso imide with a chiral beta-amino thiol ligand. The resulting product was converted to unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-delta-lactam. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00030-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3R,4S,5S)-4,5-diacetoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-2,6-dioxo-piperidin-3-yl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(2,6-dimethylphenoxy)borane 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 diethylzinc 、 臭氧 、 (1R,2S)-(-)-1-phenyl-2-piperidinopropane-1-thiol 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5S)-4,5-diacetoxy-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-6-oxo-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-δ-lactam via asymmetric reduction of a meso-imide

  摘要：

  Nojirimycin-delta-lactam skeleton was synthesized by asymmetric reduction of a cyclic triacetyloxy meso imide with a chiral beta-amino thiol ligand. The resulting product was converted to unnatural (+)-5-epi-nojirimycin-delta-lactam. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00030-0