(1S)-trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane | 7436-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]cyclohexyl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 7436-01-3
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S₂
• 分子量: 452.593
• InChiKey: NURPVCDXVUVFBY-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  604.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane 生成 2-((1S,2S)-2-Carbamimidoylsulfanylmethyl-cyclohexylmethyl)-isothiourea
  参考文献：
  名称：

  二硫化物立体化学。L-胱氨酸衍生物的构象和手性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a036
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S)-trans-1,2-bis-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性钼亚烷基配合物催化不对称环封闭复分解反应。

  摘要：

  在新开发的手性钼亚烷基络合物（R，R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEC）1（Ar = 2,6-i）催化下，外消旋二烯的闭环易位反应中观察到动力学拆分-Pr（2）C（6）H（3），TBEC = 2'，2'，2“，2”-四（三氟甲基）-1,2-双（2'-羟乙基）环戊烷）和（R， R）-Mo（CHCMe（2）Ph）（NAr）（TBEH）2（Ar = 2,6-i-Pr（2）C（6）H（3），TBEH = 2'，2'，2“ ，2″-四（三氟甲基）-1，2-双（2′-羟乙基）环己烷）。在前手性对称三烯底物的情况下，光学活性环化产物是通过催化闭环复分解反应与1形成的，这为双向合成的新形式打开了可能性。尽管观察到的对映体过量适度至低，

  DOI：

  10.1021/jo971952z

文献信息

• Struktur eines<i>O, N</i>-Ketenacetals: (1<i>RS</i>, 8<i>SR</i>, 10<i>SR</i>, 4(15)<i>Z</i>)-4-äthyliden-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.0^3,8]tetradecan
  作者：Albin Kümin、Emily Maverick、Paul Seiler、Noel Vanier、Lorenz Damm、Reinhard Hobi、Jack D. Dunitz、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19800630507

  日期：1980.7.9

  Structure of a O,N-Keteneacetal: (1RS, 8SR, 10SR, 4(15)Z)-4-Ethylidene-5-oxa-3-azatricyclo [8.4.0.03,8]tetradecane1

  O，N-乙缩醛的结构：（1RS，8SR，10SR，4（15）Z）-4-亚乙基-5-氧杂-3-氮杂三环[8.4.0.0 3,8 ]十四烷1
• Catalytic Asymmetric Hydroformylation by the Use of Rhodiumcomplexes of Chiral Bidentate Phosphorus Ligands Bearing: Saturated Ring Skeletons
  作者：Teruyuki Hayashi、Masato Tanaka、Yoshikazu Ikeda、Ikuei Ogata

  DOI：10.1246/bcsj.52.2605

  日期：1979.9

  (1S,2S)-1,2-Bis(diphenylphosphinoxy)cyclohexane, (1S,2S)-1,2-bis(phosphinomethyl)cyclohexanes, (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(phosphino) butanes, and (1R,2R)-1,2-bis(phosphinomethyl) cyclobutanes, whose phosphino groups were diphenylphosphino or 5H-dibenzophosphol-5-yl groups where the rotation of phenyl-P bonds is impossible, were used as chiral ligands in rhodium-catalyzed asymmetric hydroformylation. The highest stereoselectivity was attained by the use of (1R,2R)-1,2-bis(5H-dibenzophosphol-5-ylmethyl)cyclobutane or (2R,3R)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(5H-dibenzophosphol-5-yl)butane.

  (1S,2S)-1,2-双(二苯基膦氧基)环己烷、(1S,2S)-1,2-双(膦甲基)环己烷、(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基-1,4-双(膦基)丁烷和(1R,2R)-1,2-双(膦基甲基)环丁烷，其膦基为二苯基膦基或5H-二苯并磷基-5-基，其中苯基-P的旋转键是不可能的，被用作铑催化的不对称加氢甲酰化中的手性配体。通过使用(1R,2R)-1,2-双(5H-二苯并磷基-5-基甲基)环丁烷或(2R,3R)-2,3-O-异亚丙基-2,3-二羟基获得了最高的立体选择性-1,4-双(5H-二苯并磷基-5-基)丁烷。
• The Brominative Decarboxylation of Optically Active Silver trans-1,2-Cyclohexanedicarboxylate
  作者：Douglas E. Applequist、Newton D. Werner

  DOI：10.1021/jo01036a010

  日期：1963.1
• KUEMIN A.; MAVERICK E.; SEILER P.; VANIER N.; DAMM L.; HOBI R.; DUNITZ J.+, HELV. CHIM. ACTA, 1980, 63, NO 5, 1158-1175
  作者：KUEMIN A.、 MAVERICK E.、 SEILER P.、 VANIER N.、 DAMM L.、 HOBI R.、 DUNITZ J.+

  DOI：——

  日期：——
• Optical rotatory dispersion of some cyclic sulfides
  作者：Peter Laur、H. Hauser、Jerome E. Gurst、Kurt Mislow

  DOI：10.1021/jo01288a067

  日期：1967.2