Nε-((S)-(2-allyloxcarbonylamino-2-allyloxycarbonylethyl)-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-(S)-lysine 4-methoxybenzyl ester | 1259028-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Nε-((S)-(2-allyloxcarbonylamino-2-allyloxycarbonylethyl)-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-(S)-lysine 4-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(2S)-3-oxo-3-prop-2-enoxy-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propyl]amino]hexanoate
• CAS: 1259028-71-1
• 化学式: C₄₄H₅₃N₃O₁₁
• 分子量: 799.918
• InChiKey: KZOUCSMELRGNDI-UWXQCODUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[[(5S)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxohexyl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 以0.426 g的产率得到Nε-((S)-(2-allyloxcarbonylamino-2-allyloxycarbonylethyl)-Nε-(tert-butoxycarbonyl)-Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl))-(S)-lysine 4-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Aloc保护的Garner醛合成正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便方法

  摘要：

  已经开发了正交保护的赖氨酸丙氨酸的简便合成方法。我们制备了带有Aloc基团的新型加纳醛衍生物。用Fmoc-Lys-OPMB还原该醛，得到赖氨酸丙氨酸骨架。然后将其转化为适于通过固相肽合成方法合成侧链桥连的环肽的正交保护的赖氨酸丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.119