2-isopropyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 41837-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-isopropyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• 英文别名: 7-Methyl-2-propan-2-yl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 41837-56-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: IDBPSOQOKDNKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 生成 6-chloro-2-isopropyl-7-methyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  OKABE T.; TANIGUCHI E.; MAEKAWA K., BULL. CHEM. SOC. JAP. , 1974, 47, NO 11, 2813-2817

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ringspaltungsreaktion von Thiadiazolo- und Triazolopyrimidin-Derivaten
  作者：Takayuki Okabe、Eiji Taniguchi、Kazuyuki Maekawa

  DOI：10.1246/bcsj.47.2813

  日期：1974.11

  The ring-opening and rearrangement reaction of 7-methyl-5H-1,3,4-thiadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones (I) and the alternative isomeric 7-ones (XI) has been studied. I (R=H) and XI (R=H) gave quantitatively through N–N bond cleavage methylthiouracil (III) by treating with 5% NaOH, while they yielded 4-methyl-2-thiocyanato-6(1H)pyrimidone (II) by treating with liquid ammonia. By treating I and XI (R=alkyl) with 5% NaOH, the S–C bond cleaved to produce the corresponding acylaminopyrimidine derivatives (IV and IV′) and 3-aminopyrimidinethione (V and V′). The treatment of 2-hydrazino derivative (I; R=NHNH2) with 5% NaOH gave 1-amino-2-mercapto-7-methyl-5H-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-5-one (VIII) through ring-opening and recyclization. On the other hand, the pyrimidine moiety of I (R=Et and i-Pr) cleaved by the action of chlorine to afford 2-amino-1,3,4-thiadiazole (X; R=Et and t-Pr).

  研究了 7-甲基-5H-1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮 (I) 和替代异构体 7-酮 (XI) 的开环和重排反应。 I (R=H) 和 XI (R=H) 用 5% NaOH 处理，通过 N-N 键断裂定量给出甲基硫氧嘧啶 (III)，同时得到 4-甲基-2-硫氰酸基-6(1H)嘧啶酮 (II) )通过用液氨处理。通过用 5% NaOH 处理 I 和 XI（R=烷基），S-C 键断裂，生成相应的酰氨基嘧啶衍生物（IV 和 IV'）和 3-氨基嘧啶硫酮（V 和 V'）。用 5% NaOH 处理 2-肼基衍生物 (I; R=NHNH2) 得到 1-氨基-2-巯基-7-甲基-5H-s-三唑并[1,5-a]嘧啶-5-酮 (VIII ）通过开环和回收。另一方面，I的嘧啶部分（R=Et和i-Pr）在氯的作用下裂解，得到2-氨基-1,3,4-噻二唑（X；R=Et和t-Pr）。