(+)-4-Phenyl-2,3-hexadiensaeure | 36858-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-4-Phenyl-2,3-hexadiensaeure
• 英文别名: 4-phenylhexa-2,3-dienoic acid
• CAS: 36858-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: FPQNRKOPWCEBMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  365.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-Phenyl-2,3-hexadiensaeure 在 1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到5-ethyl-5-phenyl-4-trifluoromethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2,3-烯丙基酸的环氧化三氟甲基化为三氟甲基化的丁烯内酯

  摘要：

  四舍五入：温和条件下2,3-联烯酸的高效铜催化环状oxytrifluoromethylation，提供了一个直接的方法β-三氟甲基化丁烯羟酸内酯已经研制成功。在成功捕获CF 3自由基中间体的基础上，提出了一种涉及π-烯丙基铜（III）或自由基中间体的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201302169
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-甲基-4-苯基-2,3-己二烯酸酯 生成 (+)-4-Phenyl-2,3-hexadiensaeure
  参考文献：
  名称：

  亚烷基次膦酸酯—XVIII：Kinetische racematspaltungen durch umsetzung von亚烷基次膦酸酯

  摘要：

  亚烷基膦基膦与酰基氯的反应是通过亚烷基化进行的。从包含手性P原子和光学活性酰氯的亚烷基磷烷开始，观察到有机磷化合物的部分动力学拆分。1-碳乙氧基亚乙基萘基苯基甲基磷烷与光学活性酰氯的反应通过同时动力学拆分和部分不对称合成烯丙基羧酸酯来进行。在酯官能团中含有手性中心的碳烷氧基亚甲基-三苯基膦与光学活性酰基氯的反应中也观察到动力学拆分。在反应产物水解后获得光学活性醇。讨论了反应的空间过程，并指定了几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92629-8

文献信息

• From allene to allene: a palladium-catalyzed approach to β-allenyl butenolides and their application to the synthesis of polysubstituted benzene derivatives
  作者：Shengming Ma、Zhenhua Gu、Youqian Deng

  DOI：10.1039/b513371h

  日期：——

  carbonates catalyzed by Pd(OAc)2-TFP has been developed; the products were applied successfully to the Diels-Alder reaction with electron-deficient alkynes to afford polysubstituted benzene derivatives with an excellent regioselectivity.

  已经开发了一种由Al到Allene的方案，可通过Pd（OAc）2-TFP催化从2,3-烯丙酸和炔丙基碳酸酯以中等至高收率合成β-烯基丁烯酸内酯；产物成功用于缺电子炔烃的Diels-Alder反应，得​​到具有优良区域选择性的多取代苯衍生物。
• Runge,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1361 - 1378
  作者：Runge,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kresze,G. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 756, p. 112 - 127
  作者：Kresze,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546
  作者：RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN、 HUI R. A. H. F.、 JONES J. B.

  DOI：——

  日期：——