1-fluorotriptycene | 16222-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-fluorotriptycene
• 英文别名: 1-Fluor-triptycen；Fluorotriptycene；3-fluoropentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 16222-46-1
• 化学式: C₂₀H₁₃F
• 分子量: 272.322
• InChiKey: JAFGAWVQUFNYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒽 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1-fluorotriptycene
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁醇钾与芳基卤化物反应形成芳烃

  摘要：

  叔丁醇钾在惰性溶剂中或在不存在溶剂的情况下与芳基卤化物反应生成芳烃，产率高，如分离出已确定其异构体组成的芳基叔丁基醚的混合物所示，或在添加蒽的情况下，用取代的三联烯进行的反应。

  DOI：

  10.1039/j39670001860

文献信息

• Fluorination with Xenon Difluoride. 23. Fluorination of Ortho Substituted Aromatic Molecules
  作者：Boris Šket、Marko Zupan

  DOI：10.1246/bcsj.54.279

  日期：1981.1

  The fluorination of 9,10-dihydroanthracene and triptycene with xenon difluoride in the presence of hydrogen fluoride occurred at α and β position with β attack predominating over α attack, while the reaction with acenaphthene resulted in the formation of 2- and 4-fluorosubstituted products, regioselectivity being very little affected by the nature of the catalyst: hydrogen fluoride, boron trifluoride

  在氟化氢存在下，9,10-二氢蒽和三苯乙烯与二氟化氙在α和β位发生氟化，β攻击占α攻击的优势，而与苊的反应导致形成2-和4-氟取代的产物，区域选择性受催化剂性质的影响很小：氟化氢、三氟化硼和五氟苯硫酚。1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘的氟化导致6-氟-1,2,3,4-四氢-1,4-甲萘、6,7-二氟-1的形成,2,3,4-四氢-1,4-甲萘和重排产物1-(2,2-二氟乙基)茚满。
• SKET B.; ZUPAN M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 1, 279-281
  作者：SKET B.、 ZUPAN M.

  DOI：——

  日期：——