(E)-2-styrylcyclopent-2-enone | 87506-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styrylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 87506-08-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YMSXLXMISGEJIA-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylcyclopent-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 四甲基乙二胺 、 银 、 L-Selectride 、 锌 作用下， 反应 44.5h， 生成 methyl E-3-methoxy-2-[2-(2-phenyl-ethenyl)cyclopenten-1-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  新型杀真菌（E）-3-甲氧基丙酸甲酯的合成

  摘要：

  已经通过Pd催化的交联聚合物选择性地制备了几种具有通式（E）-18的球型伞星蛋白A的结构类似物，其中（E）-3-甲氧基丙酸甲酯单元与取代的芳族，烯基或环戊烯基衬底相连（Z）-2-甲氧基-1-（甲氧基羰基）乙烯基锌锌（Z）-19和芳基卤化物，链烯基卤化物或三氟甲磺酸酯或环戊烯基三氟甲磺酸酯之间的偶合反应。化合物（Z）-19 ，它代表了一类新的高度官能化和有机锌stereodefined衍生物，已被以非常高的收率由容易获得的甲基的THF溶液（的反应合成Ž）-2-碘-或（ž）-2-溴-3-甲氧基丙酸酯，（Z）-8和（Z）-12在TMEDA存在下分别具有活化对。根据该方法合成的化合物（E）-18包括已知能够控制农业上重要的真菌的物质以及能够抑制使纸质材料变质的真菌生长的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00393-7
• 作为产物：
  描述：

  [1-[(E)-1-methoxy-3-phenylprop-2-enyl]-2-trimethylsilyloxycyclobutyl]oxy-trimethylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-styrylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸衍生物的环扩展。合成环戊烯的新途径

  摘要：

  带有邻位取代的二醇基团的环丁烷衍生物的酸催化的扩环反应以良好的产率得到α-芳基和α-乙烯基取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c39830000498

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diazo Compounds and Vinyl Boronic Acids: An Approach to 1,3-Diene Compounds
  作者：Yamu Xia、Ying Xia、Zhen Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo5012703

  日期：2014.8.15

  A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling of vinyl boronic acids and cyclic α-diazocarbonyl compounds has been reported. The reaction constitutes an efficient method for the synthesis of 1,3-diene compounds bearing a ring structure. Mechanistically, the reaction involves migratory insertion of palladium carbene as the key step.

  已经报道了钯催化的乙烯基硼酸和环状α-重氮羰基化合物的氧化交叉偶联。该反应构成合成具有环结构的1，3-二烯化合物的有效方法。从机理上讲，该反应涉及钯卡宾的迁移插入是关键步骤。
• NAKAMURA, EIICHI;SHIMADA, JUN-ICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 9, 498-499
  作者：NAKAMURA, EIICHI、SHIMADA, JUN-ICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——