1,1-diphenyl-2-tosylethan-1-ol | 14910-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-tosylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1,1-diphenylethanol；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,1-diphenylethanol
• CAS: 14910-16-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: CCXHCCUELAVGFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,1-diphenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸磺酰胺作为通用的磺酰化试剂：自由基催化的银催化香豆素和羟吲哚合成

  摘要：

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800901

文献信息

• Visible-light promoted aerobic difunctionalization of alkenes with sulfonyl hydrazides for the synthesis of β-keto/hydroxyl sulfones
  作者：Jie Wu、Yulan Zhang、Xinchi Gong、Yunge Meng、Chunyin Zhu

  DOI：10.1039/c9ob00278b

  日期：——

  developed for the conversion of alkenes to β-keto/hydroxyl sulfones by their reaction with sulfonyl hydrazides under metal-free conditions. This reaction proceeds through the oxidative addition of alkenes by sulfonyl radicals that are generated by visible-light induced oxidation of sulfonyl hydrazides. Notaly the reaction uses O2 as the terminal oxidant, instead of metal catalysts or oxidants like

  已经开发出一种实用的方法，用于在无金属条件下通过烯烃与磺酰肼的反应将烯烃转化为β-酮/羟基砜。该反应通过由磺酰基自由基对烯烃的氧化加成而进行，所述磺酰基自由基是由可见光诱导的磺酰肼的氧化而产生的。值得注意的是，该反应使用O 2作为末端氧化剂，而不是金属催化剂或TBHP等氧化剂，从而生成H 2 O和N 2作为清洁副产物。该反应的关键特征包括容易获得的试剂，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• An improved synthesis of β-hydroxysulfones via <i>α</i>-sulfonylcarbanions in liquid ammonia. The direct metalation of dialkyl and aryl alkyl sulfones
  作者：D. F. Tavares、P. F. Vogt

  DOI：10.1139/v67-246

  日期：1967.7.1

  Dimethyl sulfone, methyl p-tolyl sulfone, ethyl p-tolyl sulfone, benzyl p-tolyl sulfone, and tetrahydrothiophene 1,1-dioxide were rapidly and quantitatively metalated by lithium amide (or potassium...

  二甲基砜、甲基对甲苯砜、乙基对甲苯砜、苄基对甲苯砜和四氢噻吩1,1-二氧化物被氨基锂（或钾...
• Multicomponent Sulfonylation of Alkenes to Access β-Substituted Arylsulfones
  作者：Kai-Yi Zhang、Fang Long、Chuan-Chong Peng、Jin-Hui Liu、Yun-Chu Hu、Li-Jun Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03036

  日期：2023.3.17

  various β-substituted arylsulfones using cheap and easily available K2S2O5 as a sulfur dioxide source. Of note, the procedure does not need any extra oxidants and metal catalysts and exhibits a relatively wide substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistically, an initial arylsulfonyl radical is formed involving the insertion of sulfur dioxide with aryl diazonium salt, followed

  描述了一种新颖的烯烃多组分磺酰化反应，用于使用廉价且易于获得的 K 2 S 2 O 5作为二氧化硫源组装各种 β-取代的芳基砜。值得注意的是，该过程不需要任何额外的氧化剂和金属催化剂，并且具有相对广泛的底物范围和良好的官能团相容性。从机理上讲，初始芳基磺酰基的形成涉及二氧化硫与芳基重氮盐的插入，然后是烯烃的烷氧基芳基磺酰化或羟基磺酰化。
• α-Amino Acid Sulfonamides as Versatile Sulfonylation Reagents: Silver-Catalyzed Synthesis of Coumarins and Oxindoles by Radical Cyclization
  作者：Kyalo Stephen Kanyiva、Daisuke Hamada、Sohei Makino、Hideaki Takano、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201800901

  日期：2018.11.25

  silver‐catalyzed sulfonylation strategy using sulfonamides derived from α‐amino acids is described. The reaction proceeded via decarboxylation, N–S bond cleavage and radical cyclization to provide a variety of coumarins. The reaction was suitable for the synthesis of 2‐oxindoles and an isoquinolinedione by the capturing of the sulfonyl radical with an alkene moiety and cyclization.

  描述了一种使用衍生自α-氨基酸的磺酰胺的银催化磺酰化策略。反应通过脱羧，NS键断裂和自由基环化进行，从而提供了多种香豆素。该反应适合于2-烯吲哚和异喹啉二酮的合成，方法是捕获带有烯烃部分的磺酰基并进行环化。