6-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine | 192642-82-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 6-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 6-bromotriazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 192642-82-3
• 化学式: C₆H₄BrN₃
• 分子量: 198.022
• InChiKey: YAQYDFCGUAJVMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-bromo-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.

  公开号：

  WO2023081923A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-溴吡啶-N-氧化物 在 吗啉 、 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-bromo-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三唑并吡啶。18.对三唑并吡啶的亲核取代反应；2,2'-联吡啶的新途径

  摘要：

  描述了一些5-，6-和7-卤代三唑并吡啶的合成，以及它们与亲核试剂的反应。7,7'-双氮杂吡啶吡啶的形成提供了2,2'-联吡啶的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00491-2

文献信息

• [EN] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACETAMIDES AS INHIBITORS OF THE NLRP3 INFLAMMASOME PATHWAY<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-D][1,2,4]TRIAZINE-5(4H)-ACÉTAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE L'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021209552A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  这项发明涉及用作NLRP3炎症小体产生抑制剂的新化合物，其中这些化合物由式(I)的化合物定义，并且整数R1、R2和R3在描述中有定义，这些化合物可能作为药物有用，例如用于治疗与NLRP3炎症小体活性相关的疾病或紊乱。
• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2021239885A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The invention relates to novel compounds for use as inhibitors of NLRP3 inflammasone production, wherein such compounds are as defined by compounds of formula (I) and wherein the integers R1, R2 and R3 are defined in the description, and where the compounds may be useful as medicaments, for instance for use in the treatment of a disease or disorder that is associated with NLRP3 inflammasome activity.

  本发明涉及用于抑制NLRP3炎症体产生的新化合物，其中所述化合物由公式（I）定义，其中整数R1、R2和R3在描述中定义，且所述化合物可用作药物，例如用于治疗与NLRP3炎症体活性相关的一种疾病或失调。
• Copper-catalyzed aerobic carboxygenation and N-arylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines towards pyridinium triazolinone ylides
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Zhi Guang Chng、Rakesh Ganguly、Teck Peng Loh

  DOI：10.1039/c4cc10061a

  日期：——

  Copper-catalyzed aerobic oxyarylation of [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is developed. Notably molecular oxygen was utilized as one of the reagents and the transformation resulted in the formation of novel pyridinium triazolinone ylides. A basic mechanism for the one-pot process is proposed and further functionalization of the ylidic products were also presented.

  开发了铜催化的[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶的需氧氧化。值得注意的是，将分子氧用作试剂之一，并且该转化导致形成新颖的吡啶鎓三唑啉酮酰基化物。提出了一锅法的基本机理，并提出了糖化产物的进一步功能化。
• [EN] ETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011073172A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) wherein X is N or C-R1; Y is N or C-R2; Z is CH or N; R4 is a 6-membered aromatic substituent containing 0, 1 or 2 nitrogen atoms, optionally substituted by 1 to 3 groups, selected from halogen, lower alkyl, lower alkoxy or NRR'; R1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, lower hydroxyalkyl, lower cycloalkyl or is heterocycloalkyl optionally substituted with hydroxy or alkoxy; R2 is hydrogen, CN, lower alkyl or heterocycloalkyl; R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl; or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula (I) are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及公式（I）的乙炔衍生物，其中X为N或C-R1；Y为N或C-R2；Z为CH或N；R4为含有0、1或2个氮原子的6-成员芳香取代基，可选地被1至3个来自卤素、较低烷基、较低烷氧基或NRR'的基团取代；R1为氢、较低烷基、较低烷氧基、羟基、较低羟基烷基、较低环烷基或带有羟基或烷氧基的杂环烷基；R2为氢、CN、较低烷基或杂环烷基；R和R'彼此独立地为氢或较低烷基；或者为药学上可接受的盐或酸加盐物，或为外消旋混合物，或为其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。现已惊讶地发现，一般式（I）的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM），因此它们对与该受体相关的疾病的治疗是有用的。
• ETHYNYL COMPOUNDS USEFUL FOR TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110152257A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula wherein X, Y, Z, and R 4 are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable salt or acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) and they are therefore useful for the treatment of diseases related to this receptor.

  本发明涉及具有公式的乙炔化合物，其中X、Y、Z和R4如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的盐或酸加合盐，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体的消旋混合物。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的阳性变构调节剂（PAM），因此它们对于治疗与该受体相关的疾病是有用的。

表征谱图