1-(mesitylsulfonyl)naphthalene | 13189-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(mesitylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: α-Naphthyl-mesityl-sulfon；1-[(2,4,6-Trimethylphenyl)sulfonyl]naphthalene；1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylnaphthalene
• CAS: 13189-18-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: CKMMWFLCTSOXEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(mesitylsulfonyl)naphthalene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-<β-Naphthylmethyl>-4,6-dimethyl-benzolsulfinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements of sulfones to sulfinic acids via carbanion intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a025
• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 二(2,4,6-三甲基苯基)碘嗡三氟甲磺酸盐 在 potassium disulphite 、 1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)ylidene gold chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1-(mesitylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用NHC-Au催化剂选择性合成邻位取代的二芳基砜

  摘要：

  已经建立了一步金（I）催化的化学选择方案以访问邻位取代的二芳基砜。ena啶咪唑基亚金络合物是焦亚硫酸氢钾（K 2 S 2 O 5）和二芳基碘鎓盐对硼酸进行芳基磺酰化的有效催化剂，即使以克为单位，也可得到（多）邻位取代的二芳基砜。与过渡金属催化的双组分偶联系统不同，二芳基碘鎓盐中的位阻芳基优先转移到体积较小的芳基上，以形成合成困难的靶标，包括具有药学重要性的靶标。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03957

文献信息

• Rearrangement of Mesityl Naphthyl Sulfones via a Novel Nucleophilic Addition-β Elimination Sequence¹
  作者：W. E. Truce、C. R. Robbins、E. M. Kreider

  DOI：10.1021/ja00969a024

  日期：1966.9
• Pd/NHC-catalyzed arylsulfonylation of boronic acids: A general and direct protocol to access diarylsulfones
  作者：Haibo Zhu、Liu Yang、Jia Meng、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le、Tao Tu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152708

  日期：2021.1