2-fluoro-3-methyl-4’-nitro-1,1'-biphenyl | 1452490-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-3-methyl-4’-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 2-fluoro-3-methyl-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• CAS: 1452490-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂
• 分子量: 231.226
• InChiKey: GHGMRXBABCMLQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-fluoro-3-methyl-4’-nitro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Ag / Pd与芳基溴化物共催化氟代芳烃衍生物的直接芳基化

  摘要：

  Pd催化的各种C–H功能化均使用作为卤化物提取物或氧化剂添加的Ag（I）盐。最近的报道表明，银还可以在其中一些功能化中执行至关重要的CH活化步骤。然而，所有这些方法都受到对（超）化学计量的Ag（I）盐的浪费的要求的限制。在本文中，我们报道了（氟芳烃）铬三羰基铬配合物与溴芳烃的银/钯共催化直接芳基化的发展。作为卤化物提取物加入的有机小盐NMe 4 OC（CF 3）3能够使用催化量的Ag，从而逆转了AgBr的快速沉淀。通过H / D加扰和动力学研究，我们发现（PR 3）银醇盐负责C–H的活化，这与以往对银羧酸盐的研究有所不同。此外，通过单锅三羰铬络合/ CH芳基化/解配序列使用（py）Cr（CO）3作为Cr（CO）3供体，直接从简单的芳烃上构建联芳基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05334

文献信息

• Diels-Alder Reaction of β-Fluoro-β-nitrostyrenes. Synthesis of Mono-fluorinated Six-Membered Derivatives
  作者：Roman V. Larkovich、Savva A. Ponomarev、Alexander S. Aldoshin、Andrey A. Tabolin、Sema L. Ioffe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.202000054

  日期：2020.5.10

  TOC Text: The Diels‐Alder reaction of β‐fluoro‐β nitrostyrenes with some linear dienes is reported. The kinetic studies were carried out to reveal substituent effect and activation parameters of the reaction. A new family of monofluorinated cyclohexenes 2 was prepared. The further transformation of 2 into biphenyls 3 based on base‐induced elimination of HNO2 followed by oxidative aromatization were

  TOC文本：报告了β-氟-β硝基苯乙烯与某些线性二烯的Diels-Alder反应。进行动力学研究以揭示取代基效应和反应的活化参数。制备了一个新的单氟环己酮家族2。描述了基于碱诱导的HNO 2消除和氧化芳构化作用，将2进一步转化为联苯3。
• Arene–Metal π-Complexation as a Traceless Reactivity Enhancer for C–H Arylation
  作者：Paolo Ricci、Katrina Krämer、Xacobe C. Cambeiro、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ja405936s

  日期：2013.9.11

  approach where C-H arylation is made possible without altering the connectivity of the arene via π-complexation of a Cr(CO)3 unit, greatly enhancing the reactivity of the aromatic C-H bonds. We apply this approach to monofluorobenzenes, highly unreactive arenes, which upon complexation become nearly as reactive as pentafluorobenzene itself in their couplings with iodoarenes. DFT calculations indicate that

  目前促进芳烃 CH 芳基化的方法包括使用强吸电子取代基或导向基团。这两种方法都需要对芳烃进行结构修饰，从而限制了它们的通用性。我们提出了一种新方法，通过 Cr(CO)3 单元的 π 络合，在不改变芳烃连接性的情况下，使 CH 芳基化成为可能，大大提高了芳族 CH 键的反应性。我们将这种方法应用于单氟苯，高度非反应性的芳烃，在络合时，它们与碘芳烃的偶联几乎与五氟苯本身一样具有反应性。DFT 计算表明，通过 (Ar-H)Cr(CO)3 中的 CH 键倾向于弯曲出芳族平面，从而促进了 CH 通过协调的金属化-去质子化过渡态活化。