(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine | 1326705-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
• CAS: 1326705-10-5
• 化学式: C₂₉H₂₈ClNO₂S₂
• 分子量: 522.132
• InChiKey: UPWYGDIWSGYXAV-RLSUVSHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-methylthio-2-(p-tolylsulfinyl)toluene 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-chlorobenzylidenimine 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 以75%的产率得到(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-{2-[(S)-p-tolylsulfinyl]phenyl}ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y