N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline | 94041-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline
• 英文别名: N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline；1-[2]thienyl-ethanone-phenylimine；1-[2]Thienyl-aethanon-phenylimin
• CAS: 94041-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: PTTOCOGNGIXZRZ-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline 、 triallylaluminum 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-[1-methyl-1-(2-thienyl)-3-butenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  使用三烯丙基铝对羰基化合物和亚胺进行烯丙基化的新颖有效方法

  摘要：

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。

  DOI：

  10.1021/jo052385f
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 苯胺 在 甲苯 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N-(1-thiophen-2-yl-ethylidene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Synthesis of Heterocycles. V.¹ Dehydrocyclization of Anils to Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a062

文献信息

• Mg-promoted mixed pinacol coupling
  作者：Hirofumi Maekawa、Yoshimasa Yamamoto、Hisashi Shimada、Kazuaki Yonemura、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.109

  日期：2004.5

  Mg-promoted reduction of a mixture of aromatic ketones (or imines) and aliphatic carbonyl compounds in N,N-dimethylformamide (DMF) brought about unique mixed pinacol type of cross coupling to give unsymmetrical vicinal diols (or amino alcohols) or α-hydroxyketones in good to moderate yields. The reaction may be initiated by electron transfer from magnesium metal to an aromatic carbonyl compound possessing a

  镁促进的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中芳香族酮（或亚胺）和脂肪族羰基化合物混合物的还原反应产生独特的混合频哪醇类型的交叉偶联，从而得到不对称的邻位二醇（或氨基醇）或α-羟基酮中等至中等的产量。该反应可以通过电子从镁金属转移到具有较小的负还原电位的芳族羰基化合物而引发。发现芳族酮（或亚胺）与脂族羰基化合物之间的还原电势差是这种选择性交叉偶联的重要关键因素之一。
• Allylation of Imines with Samarium/Allyl Bromide System
  作者：Junquan Wang Yongmin Zhang、Weiliang Bao

  DOI：10.1080/00397919608004559

  日期：1996.7

  Abstract Imines can be readily allylated with samarium/allyl bromide system to afford homoallylamines in satisfactory yields in THF under mild conditions.

  摘要 亚胺可以很容易地与钐/烯丙基溴体系烯丙基化，在温和的条件下，在 THF 中以令人满意的产率得到高烯丙基胺。
• Catalytic Synthesis of Heterocycles. V.¹ Dehydrocyclization of Anils to Nitrogen Heterocycles
  作者：Corwin Hansch、Donald G. Crosby、Michael Sadoski、Albert Leo、Douglas Percival

  DOI：10.1021/ja01146a062

  日期：1951.2
• Novel and Efficient Method for the Allylation of Carbonyl Compounds and Imines Using Triallylaluminum
  作者：Kao-Hsien Shen、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo052385f

  日期：2006.5.1

  triallylaluminum as a reagent for the allylation of carbonyl compounds and imines. The allylation of ketimines without additional metal catalyst is known so far only in the case of the Grignard reagent. Triallylaluminum is a useful alternative to provide the homoallylic amines in excellent yield upon addition to aldimines and ketimines. The significant reactivity of this reagent was confirmed by its

  这是首次使用三烯丙基铝作为羰基化合物和亚胺的烯丙基化试剂的报道。迄今仅在格氏试剂的情况下才知道没有附加金属催化剂的酮亚胺的烯丙基化。三烯丙基铝是添加到醛亚胺和酮亚胺中后以优异产率提供均烯丙基胺的有用替代品。该试剂与空间刚性的酮（如金刚烷酮）反应，以98％的收率提供1-金刚烷基-3-丁烯-1-醇，证实了该试剂的显着反应性。通过使用不同的酮酸酯证明了三烯丙基铝的化学选择性。值得注意的是，三烯丙基铝是由烯丙基溴和铝金属而不是格氏试剂制得的，并且该过程操作简单，从而导致了良好的产品收率。
• Phosphorus Oxychloride in the Preparation of Ketimines
  作者：Arthur W. Weston、R. J. Michaels

  DOI：10.1021/ja01147a537

  日期：1951.3