5-methyl-1-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f][1,4]oxazocine-6-carboxylic acid cyclohexylamide | 1244546-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5-methyl-1-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f][1,4]oxazocine-6-carboxylic acid cyclohexylamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-5-methyl-1-oxo-4,6-dihydro-3H-2,5-benzoxazocine-6-carboxamide
• CAS: 1244546-94-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: CMZQFQGVTKYWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 异氰环已烷 、 邻羧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到5-methyl-1-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f][1,4]oxazocine-6-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷和相关体系的基于异氰化物的多组分反应

  摘要：

  N-烷基恶唑烷与羧酸和异氰酸酯在多组分反应中反应，得到N-酰氧基乙基氨基酸酰胺。使用设计的实验方法（DoE）改进了先前报道的反应条件。在最优化的条件下，通过三组分或四组分方法从N-烷基乙醇胺，醛/酮，异氰化物和羧酸中均获得了良好收率的N-酰氧基乙基氨基酸酰胺产物。发现没有氮取代基的恶唑烷反应生成预期的Ugi产物或N-酰氧基乙基氨基酸酰胺取决于反应条件的选择。还开发了通过与异氰酸酯反应然后水解将恶唑烷环扩环为吗啉-2-酮的最佳反应条件。使用18 O标记实验简要研究了多组分反应的机理。羧酸组分可以被一系列其他酸性亲核试剂所取代，包括硫代苯甲酸，苯硫酚或5-苯基四唑，它们是通过替代途径引入的。这些后面的反应也可以应用于2-氨基四氢呋喃，2-氨基四氢吡喃或4-羟基丁-2-酮，进一步扩展了多组分反应产物的结构多样性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.083